La promesa d'oportunitats que ofereix Chicago el 1929 enlluerna Roxie, una innocent i extravertida noia que somia cantar i ballar per sortir de la seva vida grisa. La seva il·lusió és seguir els passos d'or de Velma, la seva admirada cantant de vodevil.
En aquesta comèdia de culte un Jack Black desfermat interpreta un guitarrista expulsat d’una banda de rock que es fa passar per un professor substitut amb l’objectiu de reclutar alumnes d’un col·legi privat per tal de participar en un concurs de grups de rock.
Un centenar de ballarins i ballarines han de fer unes proves a l'escenari d'un teatre per demostrar si són aptes per a la comèdia musical que prepara el prestigiós i estricte Zach. De manera implacable es va desenvolupant la selecció fins que només quedin els elegits. Entre les candidates hi ha Cassie, que va ser l'amant de Zach i que el va deixar per provar sort a Hollywood. Només vuit artistes superaran aquesta despietada competició.