Takket være en teknisk fejl og en snu advokat slipper narkohaj Carlito Brigante med fem år i fængsel. Alligevel er det nok til, at Carlito beslutter ikke at vende tilbage til sig gamle liv. Istedet overtager han ledelsen af en natklub ejet af advokaten. Men fortiden spøger og Carlito bliver hurtigt trukket ned i underverdenen igen.
Småkriminelle fusker Buddy "Aces" Israel forsøger at slippe ud af fedtefadet ved at vidne mod mafiachefen Primo Sparazza. Det synes Primo er en rigtig dårlig ide, så han udlover en dusør af de store på Aces hoved. Det får alskens luskede lejemordere og forhærdede forbrydere til at lede efter ham. Eneste værn mellem Ace og den visse død er nu to FBI agenter og hans eget held og husterstil.
Chili er en cool lånehaj, der er kommet til Hollywood for at opkræve en mindre gæld, men ender med 300.000 dollars på lommen. Her har han chancen for at begynde et nyt liv. Sammen med Harry Zimm, en desperat producer med et stort pengeproblem og Karen, en B-film skuespillerinde, der trænger til luftforandring – skal han have fat på ”shorty” alias Martin Weir, som kan trække penge til ethvert projekt. Men først skal fortidens bånd kappes og Harrys gamle pengemand lige klares…
FBI-agent Jennifer Marsh er ekspert i cyberkriminalitet og sidder sikkert bag skærmen. Det ændrer sig, da en seriemorder åbner en hjemmeside, hvor man kan se hans ofre blive dræbt. Antallet af besøg på siden afgør hvor lang tid de stakkels mennesker får lov at leve. Jennifer bliver sat i spidsen for jagten på psykopaten, og det viser sig at blive en væsentlig farligere opgave end FBI-agenten er vant til.
Der er noget meget mystisk over de to nye præster – ja, faktisk er de ret komiske. For Robert De Niro og Sean Penn er nemlig slet ikke kirkens mænd. De er et par simple forbrydere på flugt, hvis eneste bøn er, at de kan narre alle til at tro, at de er præster og så iøvrigt nå sikkert over grænsen til Canada – lige for næsen af politiet. Demi Moore spiller sammen med De Niro og Penn i denne morsomme film med manuskript af David Mamet. Forbryderne er sluppet løs, og komedien kan begynde. Det ville være synd og skam at gå glip af denne morsomme film!
Barry Pepper spiller hovedrollen som Matty - søn af mafiabossen Benny Chains (Dennis Hopper). Matty er vild efter at blive en del af mafiaen, men hans far og onkel (John Malkovich) tøver. Alligevel lykkes det Matty at overtale dem til at lade ham udføre et job og bevise, at han er god nok. Sammen med sit slæng af venner - den hårdtslående Taylor Reese (Vin Diesel), storcharmøren Chris Scarpa (Andrew Davoli) og fjumrehovedet Johnny Marples (Seth Green) planlægger han en forholdsvis simpel pengetransport, men det hele går naturligvis i vasken, og pengene forsvinder i en lille by i Montana. Byens udspekulerede sherif beslutter, at han har fortjent en bonus for sine mange år i offentlig tjeneste og vil beholde pengene. Men slænget får endnu større problemer, da Mattys skånselsløse onkel kommer til byen for at rydde op...
Jimmy Kilmartin har en fortid som alkoholiker og håndlanger for et forbrydersyndikat i New York, men har nu udstået sin straf. Jimmy forsøger at opbygge en lovlydig tilværelse med sin familie, men ryger alligevel tilbage bag tremmerne. Han stikker deltagerne i et kup og fanges mellem syndikatet, delstatspolitiet og FBI. Ingen spiller med åbne kort, og Jimmy må iscenesætte sit eget dobbeltspil for at gøre sig fri af fortiden.