Existem mais de 300 assaltos a bancos por ano, em Boston. E um bairro chamado Charlestown tem produzido mais assaltantes do que qualquer outro sítio nos EUA. Um deles é Doug MacRay, que teve oportunidade de escolher outra vida, mas preferiu seguir as pisadas do pai e tornou-se o líder de um perigoso gang. A única família que Doug tem são os seus parceiros do crime, especialmente Jem, que ele considera um irmão. Contudo tudo muda quando no último trabalho, Jem faz um refém: a gerente do banco Claire Keesey. Quando eles descobrem que ela vive em Charlestown, Jem fica nervoso e tenta descobrir se Claire se apercebeu de alguma coisa. É aí que Doug interfere e começa a desenvolver uma relação com a gerente. Doug quer sair da cidade mas tem o FBI, liderado pelo Agente Frawley, cada vez mais perto, e o amigo Jem a questionar a sua lealdade. Doug tem agora de decidir se vai trair os amigos ou perder a mulher que ama.
Em suas andanças sem rumo, Arthur Keats acaba parando em Twin Oaks, um restaurante à beira da estrada, onde conhece Cora Smith. Cora cuida do lugar com seu marido, com quem vive um casamento medíocre. Arthur e Cora acabam envolvendo-se em um romance apaixonado, mas para conseguirem a felicidade deverão dar fim à pedra no caminho - o marido de Cora.
Lew Harper, um detetive particular descolado, é contratado por uma ricaça californiana para localizar seu marido sequestrado. Depois de algumas investigações, o que parecia um desaparecimento voluntário fica um pouco mais complicado.
Quando o abastado patriarca grego Aristide Leonides morre em circunstâncias suspeitas, a sua filha Sophia implora a Charles Hayward, um detetive privado e seu ex-namorado, para viajar até à propriedade da família para investigar. Quando chega, Charles encontra três gerações da dinastia Leonides e um ambiente envenenado com amargura, rancor e ciúme. Numa casa repleta de motivos, pistas e suspeitos, conseguirá ele encontrar o assassino antes de este voltar a atacar?
Após herdarem uma casa em Londres, Tom (James Franco) e Anna (Kate Hudson) deixam os Estados Unidos e se mudam para a cidade. Devido à dificuldade de Tom em conseguir um bom emprego, eles logo passam por problemas financeiros que os ameaçam de despejo. Para minimizar a situação, resolvem alugar um quarto no andar de baixo para Ben Tuttle (Francis Magee). Só que, três meses depois, Ben aparece morto devido a uma overdose de heroína. Após a polícia ir ao local, Tom encontra uma maleta repleta de dinheiro. Não demora muito para que o casal utilize o dinheiro para pagar dívidas e realizar seus sonhos, o que desperta a atenção do policial John Halden (Tom Wilkinson) e também de dois traficantes, um que é o dono do tal dinheiro e outro que sofreu um grande golpe.