Simon vertelt het verhaal van de onwaarschijnlijke vriendschap tussen de Amsterdamse oerhetero en hasjdealer Simon en de schuchtere homoseksuele tandheelkundestudent Camiel.
Joan is een succesvol schrijfster van sentimentele kiosk-romannetjes. Op een dag krijgt ze een kaart toegestuurd, waarop de vindplaats van een grote schat is aangeduid. Kort nadien wordt haar flat ondersteboven gehaald. Dan krijgt ze plots een telefoontje van haar zus Eliane uit het Zuid-Amerikaanse Colombia: Eliane blijkt te zijn ontvoerd en de kidnappers eisen de landkaart als losgeld.
Philippe Abrams is post-directeur in Salon-de Provence. Hij is getrouwd met Julie, wiens depressieve buien hem het leven haast onmogelijk maken. Om zijn vrouw een plezier te doen probeert hij zich te laten overplaatsen naar de Côte d'Azur.
De ouders van een tiener uit Chicago verlaten hun huis in de buitenwijken voor een vakantie, en de tiener maakt goed gebruik van z'n vrijheid. Wanneer een tripje in zijn vaders Porsche uitdraait in een plotselinge noodzaak voor een grote som geld krijgt hij dit op een creatieve manier bij elkaar.
Het verhaal volgt Lance (Williams), docent literatuur aan een hogechool, die droomde een beroemd schrijver te worden maar nog nooit een boek heeft gepubliceerd. Zijn enige zoon Kyle kan met bijna niemand goed opschieten inclusief pa. Dan vindt er een bizar ongeval plaats...
Twee politiemannen worden naar Tokio gestuurd om een corrupte collega te arresteren en een fortuin aan gestolen diamanten terug te halen. Wanneer één van hen wordt ontvoerd door de yakuza-clan waarmee hun corrupte collega samenwerkt, roept de ander de hulp in van zijn jeugdvrienden uit het weeshuis om de zaak op te lossen.
Na een tragisch ongeluk, waarbij een wasbeer om het leven komt, trekt Ace zich terug in een klooster. Hij wordt door Fulton Greenwall overgehaald om te helpen een zeldzame, heilige, witte vleermuis in Afrika terug te gaan vinden. Door het verdwijnen van deze vleermuis staan 2 Afrikaanse stammen op het punt van oorlog.
Michael Corben, gaat samen met zijn klas Frans op schoolreis naar Frankrijk. Het toeval bestaat dat er een undercover agent met dezelfde naam bestaat als Michael. Als Michael op een gegeven moment wordt aangezien als de undercover agent, verandert zijn schoolreisje in een gevaarlijke trip, waarbij hij een belangrijke politicus moet beschermen.
Robert (Ewan McGregor) is een schoonmaker, maar hij droomt van een minder gewoon leven. Hij schrijft een boek, waarvan hij hoopt dat het ooit succesvol zal zijn. Celine (Cameron Diaz) is de dochter van zijn baas. Ze heeft het makkelijk, maar verveelt zich en ook zij wil een interessanter leven. In de hemel krijgen de engelen O'Reilly (Holly Hunter) en Jackson (Delroy Lindo) de opdracht om de twee verliefd op elkaar te laten worden.
Twee beste vriendinnen uit Londen besluiten de plegers van een bankoverval te chanteren. De leider van de bende besluiten smerige trucjes uit te halen om de vrouwen van zich af te houden. Wanneer een onschuldig iemand de dupe wordt van de chantage-pogingen doen de twee vriendinnen er alles aan om de criminelen in de val te laten lopen.
Nadat ze herhaaldelijk zijn lastig gevallen door een pestkop die het schoolplein terroriseert, besluiten twee slachtoffers om er professionele hulp bij te halen. Ze komen terecht bij de goedkoopste optie: een dubieuze bodyguard (Owen Wilson) die zelf amper te vertrouwen blijkt.
Lawrence is een verwende rijkeluiszoon met een gokschuld van 28.000 dollar. Als zijn vader hem hiermee weigert te helpen, ontvlucht hij zijn schuldeisers door met het Vredeskorps naar Zuidoost-Azië te gaan, waar hij samen met de praatzieke Tom Tuttle en de mooie Beth Wrexler de opdracht krijgt een brug te bouwen voor de plaatselijke bevolking.
Henry Durand (Colin Hanks) is een jonge FBI-agent die op een nieuwe zaak wordt gezet. Hij moet zijn libertijnse moeder (Meg Ryan) en haar nieuwe vriend Tommy (Antonio Banderas) bespioneren, omdat zij mogelijk betrokken zijn bij een kapitale internationale kunstzwendel.
Huurmoordenaar Gigli (Ben Affleck) is altijd op zoek naar het grote geld. In opdracht van zijn baas ontvoert hij de geestelijk gehandicapte broer van de officier van justitie. Al snel realiseert hij zich dat dit geen 'easy job' is. Wanneer Gigli hulp gestuurd krijgt in de persoon van Ricky (Jennifer Lopez), wordt de zaak alleen maar ingewikkelder...