En John, un vaquer de Texas, rep després de la mort del seu germà una insòlita herència, el club social de Cheyenne. Quan en John, acompanyat del seu inseparable amic Sullivan, que també desbrava cavalls, pren possessió de la propietat, descobreix que el club és el bordell més elegant, alegre i famós de tota la comarca…

Al Hollywood dels anys 50, un dels grans estudis pretén fer una gran superproducció de romans protagonitzada per una gran estrella (Clooney), però l'actor és segrestat durant el rodatge.

Falten 2 dies per llicenciar-se i Jack (Ben Affleck) té molts dubtes sobre el futur. Tot el grup d'amics s'està trencant i cadascú fa els seus propis plans. Els darrers quatre anys d'estudiant han estat els millors de la seva vida, i es pregunta si no és un error deixar aquesta vida només perquè ha arribat l'hora de llicenciar-se. Mentre els seus companys comencen a tenir contactes amb la vida real després de la universitat, Jack decideix que vol allargar els dies de glòria per més temps…