Hampstead, 1818. Egentlig bryder 18-årige Fanny Brawne sig langt mere om kjoler end poesi. Men wannabe-digteren John Keats, der har lejet sig ind hos naboen, åbner pigens øjne for lyrikkens skønhed. Parrets altopslugende, men ufuldbyrdede kærlighed besværes dog af, at fattigfrynsen Keats regnes for et upassende parti, og da han må flytte til Italien med sin tuberkulose, bryder Fannys verden sammen.

The Loss of a Teardrop Diamond fortæller historien om den rige og forkælede Fisher Willow, som forelsker sig i Jimmy, der er søn af en alkoholiseret far og en sindssyg mor. Hun gør alt, hvad hun kan for at få ham til at se ud som en velbjerget frier, så han kan passe ind i hendes familie. Han skal først og fremmest godkendes af hendes faster, der kontrollerer familieformuen og helt sikkert vil anse ham for et upassende parti. Den dråbeformede Diamant foregår i 1920'erne, hvor fri kærlighed og personlig udvikling fejer sig hen over Amerika, men i sydstaterne ændres traditionerne ikke så let. Filmen bygger på et teaterstykke af Tennessee Williams, som blandt andet kendes for Cat on a Hot Tin Roof og ikke mindst A Streetcar Named Desire.