Alvy Singer is een van Manhattan's briljanste humoristen maar in de liefde kan hij wel wat hulp gebruiken. Die krijgt hij van zijn beste vriend, die hem introduceert bij nachtclubzangeres Annie Hall.
De rijke zakenman Edward neemt het hoertje Vivian mee naar zijn hotel. Hij is zo van haar gecharmeerd dat hij haar voor zijn hele verblijf in Los Angeles inhuurt. Ze leren veel van elkaar. Edward hoe hij een beter mens moet zijn en Vivian hoe ze zich als een dame moet gedragen. Ze worden verliefd op elkaar, maar een relatie tussen hen is natuurlijk onmogelijk..... of niet?
Aditya, een verslagen industrieel, is gebroken aangezien het meisje waar hij van houdt, trouwt met iemand anders. Hij heeft de moed niet meer om huiswaarts te keren, hij loopt van alles weg en pakt de eerste de beste trein. In de trein ontmoet hij Geet, een mooi maar irritant praatziek meisje dat van Mumbai naar haar geboortedorp Bhatinda reist. Later beslist ze weg te lopen met haar vriend.
Zoey Miller is een superslimme studente. Ze is niet geïnteresseerd is in romantische liefde. Haar leven staat op zijn kop als Zach, de aanvoerder van het jongensvoetbalteam, geheugenverlies krijgt en Zoey voor zijn vriendin aanziet. In een poging dichter bij Zachs neef Miles te komen, een afgestudeerde student die dezelfde intellectuele interesses deelt als Zoey, gaat ze een weekend met zijn familie mee op skireis en doet zich voor als Zachs vriendin.
Charlie Bartlett wordt steeds van privéscholen afgeschopt en komt daarom op een openbare school terecht. Vanwege zijn psychiatrische consulten in het toilet aan de leerlingen van de school wordt hij uitermate populair. Hij kan het niet goed vinden met de alcoholische en impopulaire directeur van de school (Robert Downey Jr.), maar met zijn dochter klikt het daarentegen des te beter… Charlie Bartlett is een prettig gestoorde komedie vol waarheden en herkenning waar iedereen om kan lachen.
Kathleen Kelly en Joe Fox bezitten beiden een boekhandel in New York. Kathleen heeft een klein, gezellig kinderboekenwinkeltje en Joe bezit een van de grootste boekwinkelketens in Manhattan dat door zijn gigantische kortingen elke concurrent in de buurt uit de markt prijst. Joe en Kathleen zijn in het dagelijks leven dan ook elkaars vijand.
De meeste mannen hebben problemen met het vinden van liefde, doordat ze zichzelf niet kunnen zijn. Alex "Hitch" Hitchens is gespecialiseerd adviseur in eerste indrukken en helpt mannen met dit probleem. Hij organiseert de eerste drie afspraakjes van zijn cliënten en stiekem is Hitch verantwoordelijk voor honderden huwelijken in New York. Sara, verslaggeefster voor een dagelijks roddelblad, komt in aanraking met Hitch en haar professionele en persoonlijke leven komen hierdoor overhoop te liggen.
Peter Colt is een tennisser die het niet meer heeft, steeds verder zakt hij op de ranglijst en hij bereikt zelfs het dieptepunt als hij op de 119e plaats komt te staan. Gelukkig voor hem komt hij de jonge, mooie gemotiveerde Lizzie Bradbury tegen die hem wel kan motiveren om nog eenmaal een grote prestatie te leveren tijdens Wimbledon.
Reuben Feffer is doodsbang voor enig risico in zijn leven. Op zijn huwelijksreis wordt hij dan door zijn vrouw, die er met een duikinstructeur vandoor gaat, bedrogen. Eenmaal thuis gekomen loopt Reuben oud-klasgenoot Polly Prince weer tegen het lijf. Reuben vraagt Polly mee uit en wil een relatie met haar opbouwen, maar ontdekt dan dat Polly's leefstijl totaal anders is dan zijn eigen manier van leven.
Jane Goodale is de producer van een dagelijkse talkshow, en heeft een relatie met de uitvoerend producent Ray. Als Ray haar dumpt begint ze een uitgebreide studie naar het gedrag van mannen. Haar onderzoek zorgt ervoor dat ze als guru voor vrouwen een grote sensatie wordt.
Miles Massey, een succesvol advocaat uit Los Angeles, is gespecialiseerd in echtscheidingen. Maar ondanks zijn indrukwekkende klantenbestand, zijn groot aantal gewonnen zaken, het respect van zijn collega's en een eigen waterdicht contract, staat hij nu op een keerpunt in zijn leven. Succes kan hem niet meer boeien en de verveling slaat toe. Hij is dringend toe aan een nieuwe uitdaging. En die krijgt hij in de gedaante van Marylin Rexroth, de bijna ex-vrouw van zijn rijke klant Rex Rexroth, een gefortuneerde vastgoedontwikkelaar. Met de hulp van de gedreven privé-detective Gus Petch, is Marylin erin geslaagd om Rex vast te zetten. Ze kijkt al verlangend uit naar haar financiële onafhankelijkheid. Maar daar lijkt Miles een stokje voor te steken.
In navolging van Paris, Je T'Aime een mozaïekwerk van verschillende gerenommeerde regisseurs met als rode draad New York. Elf segmenten die elk de liefde en het drama centraal stellen.
Jerry Walbach is boodschapper voor een maffiabaas. Zijn vriendin Samantha heeft een hekel aan zijn job en vraagt hem ermee te kappen. Ze dreigt hem zelfs te verlaten indien hij nog een opdracht aanvaardt. Toch gaat Jerry weer op pad, hij moet in Mexico een antiek pistool (The Mexican) gaan ophalen. Indien hij zijn taak niet volbrengt, wacht Jerry de kogel. Wanneer de opdrachtgevers vinden dat de 'job' niet snel genoeg vordert, wordt Samantha ontvoerd om Jerry onder druk te zetten...
Kate (Reese Witherspoon) en Brad (Vince Vaughn) zijn een gelukkig stel samen. Met de kerst in aantocht schijnen ze alles voor elkaar te hebben totdat hun ouders vragen dat ze kerst bij hun komen vieren. Omdat al hun ouders gescheiden leven zorgt dit voor problemen.
De film vertelt het verhaal van de highschool-leerling Berke Lawrence (Foster) die net gedumpt is door zijn vriendin. In de hoop om haar terug te krijgen verlaat hij zijn basketbalteam (waar Sisqó zijn teammaatje is) om in een toneelstuk te gaan spelen van Shakespeare. Met een gebroken hart leert hij Kelly (Dunst) te kennen, het kleine zusje van zijn beste vriend... die er echter niet meer zo klein uitziet.