A Illinois, el 1936, dos lladres donen un cop a un home de confiança d'un gàngster i s'embutxaquen un munt de diners. El gàngster decideix venjar-se i mata un dels que van donar el cop, mentre que l'altre aconsegueix escapar-se i entra en contacte amb un excompinx. Tots dos decideixen intentar una gran estafa que farà tremolar les finances del cap de la màfia.
Lawrence Jamieson, seductor professional que opera a la Riviera francesa, on estafa a dones riques, observa amb desgrat com és imitat per en Fedy Benson, un estrany que posa en perill la seva agradable i fàcil manera de guanyar-se la vida. La competència entre els dos donarà pas a les situacions més absurdes.
Roy (Nicolas Cage) i Frank (Sam Rockwell) són una parella de professionals de l'estafa de poca importància. Estafadors. Entabanadors. Elegeixin el nom que vulguin. El que Roy, un veterà estafador, i Frank, el seu ambiciós protegit, estan "col·locant" -diguem venent- últimament són "sistemes de filtrat d'aigua", comprats per gent confiada que paga deu vegades el seu valor per aconseguir falsos premis com a cotxes, joies i vacances en l'estranger... que mai reben. En fi, que ambdós formen una lucrativa associació. No obstant això, la vida privada de Roy no és tan satisfactòria...
La Jess, una jove estafadora aficionada, intenta enganyar en Nicky per robar-li els diners, però ell és un estafador professional i li descobreix el joc. La Jess li demana que li ensenyi l'ofici i li deixi formar part del seu equip de lladres, ell finalment l'hi permet i se'n van amb tot l'equip a cometre robatoris a Nova Orleans. S'enamoren l'un de l'altre, però en Nicky se'n separa perquè per a ell, l'amor no casa amb l'ofici. Al cap d'uns anys es retrobaran a Buenos Aires, on en Nicky prepara un gran cop relacionat amb les apostes.
La història se centra en Steven Russell, un modèlic i convencional pare de família que després de patir un accident de trànsit decideix deixar enrere la farsa que estava vivint: és gai ia més ho sap des de petit. Així, Steven comença una nova i dissipada vida, veient-se obligat a cometre una sèrie de fraus per poder costejar-se les despeses. Les seves accions el conduiran a la presó, on s'enamora del seu company de cel·la, Phillip Morris, amb qui inicia una relació. Tot i això, el sistema penitenciari separarà la parella, i Russell perpetrarà diversos intents de fuga per reunir-se de nou amb el seu estimat.
Un antic estafador anomenat Wendell Baker aconsegueix una feina en un hotel. Allà entaularà amistat amb uns avis que l'ajudaran a intentar recuperar la seva xicota. Baker per la seva banda us ajudarà a lluitar contra les males maneres de la direcció de l'hotel.