禁酒法時代のシカゴ。失業中のミュージシャン、ジェリーとジョーは偶然、殺人現場を目撃してしまい、ギャングのボス、スパッツから命を狙われるはめに。やむなく2人は女性だけの楽団に女装してもぐりこみ、寝台列車でマイアミに向かう。魅力的なウクレレ奏者シュガーにすっかり惚れ込んだ彼らだが、ジョーは、マイアミで富豪に変身して彼女に再接近を図る。一方のジェリーは、初老の富豪オズグッド三世から求愛を受けてしまう。

中年男アイザックはTVライターとしては売れっ子だったが、シリアスな小説に転向しようと産みの苦しみの最中。彼は粋なレストランで友達とダベっている。共にテーブルを囲むのは大学教授のエールと妻のエミリー。そして現在、彼が同棲中の17歳の高校生トレーシー。どちらかと言えば彼女の方が夢中で、これ以上深みにハマるのを彼は恐れている。そしてある日、彼はMOMAを見物中のエールが連れていた浮気相手のメリーに恋をする…。