Christopher Robin merupakan seorang anak kecil dari cerita Winnie the Pooh, saat ia telah tumbuh dewasa dan kehilangan semua imajinasinya tentang sekelompok boneka binatang yang ada di Hundred Acre Wood. Pooh, Eeyore, Tigger, Owl, Piglet dan Roo dan para temannya kembali pada kehidupan Christopher dan membantunya untuk menemukan mimpi serta imajinasinya kembali.
Setelah jatuh cinta setengah mati pada Giselle, jalan Elliot menuju altar berubah sedikit ketika Tn. Weenie diculik oleh sekelompok hewan peliharaan manja yang bertekad mengembalikannya kepada pemiliknya.