Rip Van Winkle wordt eruit gegooid wegens niet-betaling van de huur (gedurende twintig jaar). Popeye komt langs en brengt de slaper naar huis, maar ontdekt al snel dat Rip een slaapwandelprobleem heeft waardoor ze allebei in de problemen komen met een paar dwergen.
William Tell schiet een pijl, mist Popeye ternauwernood, en vertelt Popeye vervolgens dat hij zojuist zijn zoon heeft verloren bij een ongelukkig pijl incident. Tell daagt vervolgens de Hoge Gouverneur uit en krijgt de opdracht een appel van het hoofd van zijn zoon te schieten; Popeye komt in de plaats van zijn zoon.
Popeye en Bluto vechten om Olive in een pretpark.