A Cinderella Story: If the Shoe Fits er den fjerde film i Cinderella Story serien. Tessa Golding hænger med som assistent for sin stedmor og sine stedsøstre, da søstrene går til audition for rollen som Askepot i en musical. Men Tessa deltager i forklædning og får rollen, selvom hun mister sin ene løbesko! Kan hun charmere prinsen og hovedrolleindehaveren Reed West og holde sin identitet hemmeligt?

På New York's High School of Performing Arts går kun de bedste og mest ambitiøse unge fra hele USA. Men konkurrencen er benhård og det er slidsomt for de ambitiøse teenagerne hele tiden at holde liv i drømmen om fremtidig berømmelse. Så er det godt, at det også tit er sjovt at danse, synge og spille teater.