A principis dels anys noranta, el jove i idealista Christopher McCandless adopta el nom d'Alexander Supertramp, deixa les seves possessions i els seus estalvis a la beneficència i abandona el món civilitzat amb rumb a la salvatge Alaska per entrar en contacte amb la Natura i descobrir el veritable sentit de la vida. Adaptació del best-seller de Jon Krakauer, basat en les notes del diari de McCandless.
Al setembre de 1944, encoratjats per l'èxit de la invasió de Normandia, els aliats van emprendre amb determinació l'operació "Market Garden", un arriscat pla per posar fi com més aviat millor a la guerra, envaint Alemanya i destruint la indústria bèl·lica de Hitler. La clau era conquerir diversos ponts pels quals passarien les tropes. Tot i això, les estratègies al camp de batalla, combinades amb els errors del servei d'informació, la mala sort i un clima, si és possible, pitjor, van conduir l'operació a un desenllaç inesperat.
Dos malalts terminals, de personalitats i mons completament oposats, fan amistat en compartir la mateixa malaltia, el càncer. L'Edward Cole és un milionari arrogant i en Carter Chambers és un mecànic de classe modesta. Malgrat tot, decideixen fer junts l'últim tros del camí.