"Spørg Clint Eastwood, hvilke af sine egne film han bedst kan lide - ét af valgene vil måske overraske dig." Det er et gammeldags tema", siger Eastwood. "Men hvis jeg nogensinde har haft noget på hjerte som instruktør, så finder man det i Bronco Billy. Filmen viser ham som "den hurtigste skyder i Vesten" og leder af et lille Wild West - cirkus. Livet har været hårdt for Billy og hans lurvede trup. Men måske tilsmiler lykken den snart igen - i skikkelse af Bronco Billys nye kvindelige assistent (Sondra Locke).

Brad har en udmærket karriere og lever et komfortabelt liv i Sacramentos forstæder sammen med sin hustru og sønnen, der er musikalsk begavet. Livet er dog ikke ligefrem endt som han forestillede sig i sine velmagtsdage på universitetet. På en tur med sønnen til Boston, hvor Brad læste i sin ungdom, kan Brad ikke lade være med at sammenligne sig selv og sit liv med det gamle slæng, der alle har stor succes: en Hollywood mogul, en hedgefond grundlægger, en tech-entreprenør, samt en politisk ekspert og bestseller forfatter . Brad forestiller sig deres rige, glamourøse liv alt imens han frygter, at den hyggelige middelklasse tilstand hans liv bærer præg af, er alt han nogensinde vil opnå. Da omstændighederne tvinger ham til at genoptage kontakten til sine forhenværende venner, begynder Brad dog at tvivle på, hvem der egentlig lever det gode liv.

Da indretningsarkitekten Alice (Reese Witherspoon) bliver separeret fa sin mand, flytter hun ind i sin fars gamle hus i Los Angeles med sine to døtre. Hendes veninder forsøger at muntre hende op med en bytur, og her møder hun den charmerende Harry og hans to venner i baren. De tre unge mænd er håbefulde filmskabere uden en øre på lommen, og Alice lader dem flytte ind til sig i hendes hus. De tre venner viser sig at have en positiv indflydelse på Alices døtre og Harry flirter med Alice. Men pludselig dukker Alice's eksmand op og ønsker at gøre det hele godt igen. Hvad skal hun stille op?

Finanseksperten Michael Boll (James Spader) har tilsyneladende alt: begavelse, udseende, godt job, lækker velhavende veninde og en fremtid, der ser mere end lovende ud. En dag møder han den godt udseende Alex (Rob Lowe), der med sit ulastelige udseende og sin umættelige appetit på vin, kvinder - og fare - virker næsten magnetisk dragende på den regelrette Michael. Alex tager Michael med til steder, han ikke i sin vildeste fantasi havde forestillet sig, og hvor han møder kvinder, han kun har kunnet drømme om. Men som altid, hvis noget virker, som om det er for godt til at være sandt, viser der sig at være noget galt.

Abby har altid elsket kunst. Hun har malet selv siden hun var barn og skulle få tiden til at gå hos sin moster, mens hendes forældre rejste verden rundt. Nu er hun kunststuderende og bor hos veninden Jessica. Og så har hun drømmekæresten Sy - der faktisk godt kan lide at se romantiske komedier, gerne står model til hendes billeder og synes det er dejligt at lege i sneen. Hvad mere kan man ønske sig? Men da Abby bliver sat til at hjælpe klassens festabe, som overhovedet ikke interesserer sig for kunst, falder hun uventet for ham og står overfor et svært valg mellem drømmefyren og hendes modsætning.