Lawrence en Freddie zijn bedriegers: de ene een grote en de andere een kleine. Ze proberen, zonder succes, samen te werken en komen erachter dat hun dorpje te klein is voor hen beiden. Ze besluiten een weddenschap aan te gaan om zo te besluiten wie er mag blijven.
Julianne (Julia Roberts) en Michael hebben de afspraak dat, als ze beiden nog vrijgezel zijn vóór hun 28ste verjaardag, zij met elkaar zullen trouwen. Maar vier dagen voor de kritieke ‘deadline’ belt Michael Julianne op met de heugelijke mededeling dat hij de ware heeft gevonden. Jullianne is vast van plan om Michael's voorgenomen huwelijk met de vrouw van zijn dromen, de piepjonge Kimmy (Cameron Diaz), te saboteren en ze gaat hen opzoeken. Helaas blijkt de ‘aanstaande’ van Michael een schat van een meid te zijn. Maar, schattig of niet, voor Julianne dringt de tijd. Over drie dagen is de bruiloft en die zal, wat haar betreft, zeker geen doorgang vinden!
Clara is een beeldschone gynaecoloog van Mexicaanse komaf. Ze woont in Los Angeles als onverwacht haar ex-vriend opnieuw verschijnt. Niet goed wetende wat ze hiermee moet, bezoekt ze haar familie in Baja, Californië. Dit bezoek dwingt haar goed na te denken over haar leven en zichzelf open te stellen voor nieuwe romantische mogelijkheden.
Steven Russell is gelukkig getrouwd met Debbie en werkt bij de lokale politie totdat een dramatisch auto ongeluk een heroverweging van zijn leven oproept. Steven realiseert zich dat hij homo is en besluit alles uit het leven te halen, zelfs als hij daar de wet voor moet overtreden. Stevens nieuwe extravagante levensstijl omvat oplichting en fraude, wat hem uiteindelijk in de gevangenis doet belanden. Hier ontmoet hij de gevoelige Phillip Morris.
Darcy en Tom nodigen hun families uit voor de ultieme bruiloft, maar wanneer het hele feest wordt gegijzeld, krijgt "'Tot de dood ons scheidt" een geheel nieuwe betekenis in dit hilarische avontuur waarin Darcy en Tom hun dierbaren moeten redden - als ze elkaar niet eerst vermoorden.
Een groep vrienden reist af naar Las Vegas om een vrijgezellenfeest te vieren. Als één van hen per ongeluk een prostituee doodt, is dit het begin van een reeks gebeurtenissen waarbij de lijken zich in hoog tempo opstapelen. De vrienden krijgen onderling al snel ruzie, waarbij zal moeten blijken wie het verst wil gaan, en vooral: tegen welke prijs...?
Buck, een ex-cavaleriesergeant, begeleidt samen met zijn vrouw Ruth een aantal bevrijde slaven naar het westen. 'Preacher' maakt deel uit van de groep. Hij is een ex-slaaf van een blanke predikant. Hij houdt echter meer van goud dan van God en dat brengt spanningen teweeg. Dan wordt het konvooi overvallen door een bende racisten, onder leiding van de sadistische Deshay, die vindt dat de slaven als goedkope werkkrachten in het zuiden moeten blijven.
Een successvolle man van middelbare leeftijd besluit het huis te verlaten als zijn vrouw toegeeft een affaire te hebben met een artiest. Hij zoekt naar nieuwe woonruimte en belandt op kamers in het appartement van de minnaar van zijn vrouw. De man begint zich te interesseren in het artistieke werk van de minnaar en begeleidt hem met het sollicitatiegesprek voor een grote baan. Maar de minnaar weet niet dat hij op gesprek gaat bij het eigen bedrijf van de man.
Joe Young is een jonge Mormoonse acteur die het woord van God probeer te verspreiden in LA. Op een dag belandt hij op de set van een porno-film van de beroemde regisseur Maxxx Orbison. Maxxx vraagt Joe voor de hoofdrol in zijn nieuwste film Captain Orgazmo. Joe raakt al snel bevriend met Ben Chapleski, zijn sidekick in de film, de uitvinder van de Orgasmorator: een pistool dat er voor zorgt dat iemand direct een orgamse krijgt. De film wordt een groot succes, en wanneer Joe's vriendin de film per ongeluk ziet beginnen de problemen pas goed.
Chuck maakt het uit met zijn vriendin en al vrij snel hierna krijgt hij te horen dat ze de ware heeft gevonden en gaat trouwen. Met Chuck's nieuwe (ex)vriendin gebeurt hetzelfde. En zo herhaalt dit patroon zich. Het blijkt dat Chuck een soort geluksbrenger is voor alleenstaande jongedames. Ze willen allemaal met hem omgaan, om daarna de ware te vinden. Chuck echter moet een manier vinden om dit patroon te doorbreken en een vriendin voor zichzelf te houden.
Rob Anderson is een goedlachse jongen die helemaal klaar is om het meisje van zijn dromen te trouwen. Maar in plaats van de avond ervoor te besteden aan de voorbereidingen van de bruiloft of de eerste dans in te studeren gaat hij op stap met zijn getuige. De volgende ochtend eindigt hij naakt in een lift en hij weet niet hoe hij daar beland is. Hij blijkt in een tijdlus te zitten wat er misschien voor zorgt dat hij een beter mens wordt. Maar eerst moet hij af zien te rekenen met de groep mensen buiten de lift.
Als het tijdschrift Confetti besluit om een wedstrijd te houden voor de 'meest originele bruiloft van het jaar', wagen drie koppels met verschillende komische ideeën voor de grote dag zich aan een hilarische reis naar het huwelijksgeluk. Met de hulp van een stel eigenaardige wedding planners, kennissen en vrienden doorstaan de koppels zenuwen, tegenslagen en neuscorrecties in hun poging de eerste prijs te winnen.
Murray (Seth Green) is vastbesloten om zijn beste vriend aan een vriendin te helpen. Als hij zich wat verder in diens wereld verdiept blijkt er al een meisje in het spel te zijn, alleen durft hij haar niet te vragen. Op het moment dat Murray de aandacht van dit meisje op zijn vriend probeert te vestigen komt hij in de problemen. Hij is echter niet een van de meest betrouwbare figuren, dus is hij wel de goede persoon voor deze taak?
Tucker Max (Czuchry) is uitgenodigd voor het vrijgezellenfeestje van zijn vriend. Tucker gaat naar dit feestje en verzint daar een leugen, die zijn vriend in de problemen brengt. Als hij vervolgens wordt geweerd van de bruiloft moet hij op zoek naar een manier om het goed te maken.
Julia (Alyson Hannigan) is hopeloos in de liefde maar op een dag heeft ze toch de ware gevonden (Campbell). Voordat het huwelijk ook maar begonnen is beginnen de eerste problemen al, het bezoek aan de schoonouders, de getuige overhalen en het huwelijk plannen.