En finalitzar la jornada laboral, un solitari empleat d'una companyia d'informàtica (Griffin Dunne) es veu embolicat en una sèrie d'estranyes circumstàncies que el porten a un dels pitjors barris de Nova York. Allà, viurà una interminable i esbojarrada nit...
Kathleen Kelly és la propietària d'una llibreria infantil, un veritable tresor cultural d'un dels barris més exclusius de Nova York, i passa llargues nits avorrides amb el seu xicot Frank , un escriptor frustrat que escriu columnes al diari. L'únic que apassiona Kathleen és intercanviar missatges de correu electrònic amb un home del qual només coneix el seu pseudònim.
La Mollie espera un fill de l'Albert, un home casat que l'abandona poc abans del part. James, xofer de taxi, porta la Mollie fins a la maternitat. James es fa amic de la Mollie i es converteix en una mainadera indispensable. Mentrestant, la Mollie s'esforça per trobar un pare per al seu fill, però totes les seves temptatives fracassen. Després de nombroses baralles, la Mollie considera que James podria ser la persona ideal per a ella i el nen.