Harry Sanborn és un solter recalcitrant que només surt amb dones molt més joves que ell. Ell i Marin, la seva última conquesta, han planejat un romàntic cap de setmana a casa de la platja de la mare. Quan Harry pateix un infart, la mare de Marin, Erica Barrry, una famosa escriptora divorciada, accepta de mala gana cuidar-lo fins que es reposi. La sorpresa de Harry és gran quan s'adona que se sent atret per ella, que, alhora, gràcies a Harry, descobreix novament l'amor. Però a Erica també la festeja un jove i encantador metge. Un cop recuperat, Harry torna a casa seva i als seus vells hàbits. Tot i això, la relació amb Erica ha alterat la seva vida i els seus sentiments.

La Jane està molt enamorada del seu cap, el George, un home atractiu, amb molt d'èxit i molt bona persona. Una de les grans passions de la Jane és organitzar casaments i anar-hi, amb l'esperança que, tard o d'hora, a ella també li arribarà el moment. Un dia, coneix un periodista en un casament i ell li comença a anar al darrere. Mentrestant, el George coneix la germana de la Jane, s'enamoren i es volen casar.

L'Andy és un home solter de 40 anys que treballa d'encarregat de magatzem en una botiga d'electrodomèstics de Los Angeles. Col·lecciona figuretes de superherois, li encanten els videojocs i es desplaça sempre en bicicleta. Durant una partida de pòquer els seus companys de feina descobreixen que, tot i que ja té una edat, encara no ha sucat mai el melindro. Un cop passada la sorpresa i la conyeta inicials, els tres col·legues decideixen posar fi a aquesta situació i maregen el pobre Andy amb consells no gaire afortunats. En el fons el que Andy desitja és trobar la felicitat i un amor de debò.