Hij ziet eruit als een wrak maar dat is niet verwonderlijk want hij heeft net de bruiloft van zijn enige dochter mee moeten maken. Ter lering ende vermaak vertelt hij ons van de ramp vanaf het moment dat ze de jongen aankondigde.

De Newyorkse Loretta van Italiaanse komaf is al op jonge leeftijd weduwe geworden en denkt nu weer een nieuwe liefde gevonden te hebben in de stijve humorloze Johnny die niet kan kiezen tussen Loretta en zijn moeder. Als Johnny's moeder in Italië op sterven ligt, moet Johnny wel naar haar toe en vraagt Loretta om contact op te nemen met zijn jongere broer Ronny waar hij al jaren niet meer mee spreekt.

Rock Hunter werkt onderaan de ladder bij een marketingbureau. Totdat hij het geniale idee krijgt een aantrekkelijke filmdiva te strikken voor een lipstick-reclame. Helaas wordt zijn aanwezigheid bij haar in de pers opgeblazen en wordt hij gezien als haar nieuwe vriendje.

Bride Wars gaat over twee hartsvriendinnen die elkaars rivalen worden als ze dezelfde datum blijken te hebben gekozen om te trouwen. Ze strijden om de locatie, de voorzieningen en de gasten.

Tijdens een romantisch uitje op een tropisch eiland met haar vriend besluit Robin Monroe om haar magazine te helpen door een interessant verhaal op een nabij gelegen eiland te coveren. Het enige vliegtuig op het eiland wordt bestuurd door Quinn Harris, een stevige drinker.

Art Dodge is eigenaar van een kunstgalerij met geldproblemen. Om aan geld te komen haalt hij weduwes over om te betalen voor schilderen die hun echtgenoot besteld zou hebben. Wanneer hij echter bij het huis van een maffiabaas aankomt wordt hij weggejaagd in de armen van de rijk Betty Kerner, die twee maal getrouwd en gescheiden is geweest met de zoon van de maffioso. Ze wordt verliefd op Art, en hij speelt het spel maar wat graag mee. Tot Betty's zuster Liz ten tonele verschijnt, waar Art verliefd op wordt.

David heeft al vijf jaar een realtie met Sarah, maar is eigenlijk bang om zich te binden. Als zij vor haar werk naar New York gaat, vraagt ze David na te denken over trouwen. Om een beslissing te kunnen nemen, stort hij zich in het uitgaansleven van Los Angeles en daar ontmoet hij een mysterieuze droomvrouw. Als zijn beste vriend, een verstokte vrijgezel, dan ook nog eens belt om te zeggen dat hij gaat trouwen is de paniek helemaal compleet.

Lucy treedt op als zangeres in café's. Tijdens een van haar optredens ziet ze Adam binnenkomen en ze is op slag verliefd op hem. Adam is charmant, jongensachtig, lief, kortom de man van haar dromen. Al snel vormen zij een stel en besluiten zich te verloven. Maar Lucy's zussen Laura en Alice zien hun nieuwe zwager ook wel zitten. Eerst begint de één een affaire met hem, gevolgd door de ander. Als de broer Adam dan ook nog eens meer dan leuk begint te vinden, is het hek helemaal van de dam.

Wanneer de zaken wat moeilijk gaan voor Carys Reitman, doet zij wat elk emotioneel, modern meisje zou doen - zij gaat naar de begrafenissen van vreemden. Tijdens zo'n begrafenis ontmoet zij onverwacht Tyler, een man die om zijn verloofde rouwt. Ondanks de waarschuwingen van haar beste vriend, begrafenisondernemer Shane, en haar kamergenoot Lila voelt ze zich voor het eerst met iemand verbonden. Op zoek naar antwoorden, gaat Carys naar de van haar vervreemde moeder om haar met het verleden te confronteren. En terwijl zij zich in haar liefde voor Tyler kwetsbaar opstelt, beseft zij dat zij meer te vrezen heeft dan slechts een gebroken hart.

Sam (Michael Angarano) is een eeuwige puber die door z’n twintiger jaren strompelt met een veel te groot zelfvertrouwen en halsstarrig vasthoudt aan z’n naïeve noties van liefde en romantiek die hij vereeuwigd heeft in een reeks onuitgegeven kinderboeken. Hij wordt verliefd op Zoe (Uma Thurman), een dertigjarige uitgeefster die op het punt staat om te trouwen met Whit (Lee Pace), een belangrijke documentairemaker. Sam weigert echter te aanvaarden dat iemand anders de liefde van Zoe's leven kan zijn, en uitgedost in een verkreukeld wijnrood kostuum valt hij samen met z’n gevoelige en kruiperige vriend Marshall (Reece Thompson) het huwelijksfeest van Zoe en Whit binnen, vastberaden om z’n gelijk te halen.

De winkelier Reece, wiens vrouw in coma ligt, en kleermaakster en weduwe Carol houden van elkaar, maar kunnen zich niet werkelijk aan elkaar binden. Het kost hun 25 jaar om te ontdekken dat zij hun gezamenlijk geluk hebben verspeeld. Beiden zijn inmiddels ziek en hun kinderen schijnen eveneens niet veel geluk in de liefde te hebben.