Voor de buitenwereld lijkt het alsof Lester Burnham een perfect leventje leidt: een mooi huis, goede baan, mooie vrouw, en een leuke dochter. In werkelijkheid raakt Lester echter in een steeds diepere depressie.
De 18 jarige Jamal, een weesjongen uit de sloppenwijken van Mumbai, staat op het punt om 20 miljoen rupies te winnen in de Indische versie van het programma 'Weekend Miljonairs'.
Holly, een jonge vrouw uit New York, ontmoet Paul wanneer hij naar haar appartementencomplex verhuist. Hij wordt onderhouden door een rijke, oudere vrouw, en heeft de ambitie om het te maken als schrijver.
De carrière van tennisprof Chris Wilton (Jonathan Rhys-Meyers) loopt ten einde en hij gaat werken als leraar op een exclusieve Londense tennisclub. Hij raakt bevriend met één van zijn leerlingen, de rijke, knappe en verwende Tom Hewitt. Tom introduceert Chris in zijn familie en weldra krijgt Chris een relatie met Tom's zus Chloe. Hoewel er huwelijksplannen zijn met Chloe en Chris door zijn 'adoptie' door de Hewitt's financieel en zakelijk binnen is, kan hij zijn ogen echter niet afhouden van Tom's nieuwste vriendin, de Amerikaanse actrice Nola Rice (Scarlett Johansson). Chris krijgt een affaire met de onstabiele Nola. Wanneer hun passionele relatie een gevaar dreigt te worden voor Chris' nieuwe levensstijl, wordt hij voor een dramatische keuze gesteld. Hoe ver kan iemand gaan in zijn opportunisme?
Sy Parrish, een eenzame foto-ontwikkelaar bij de plaatselijke één-uur service, ontwikkelt een ongezonde obsessie met de Yorkin-familie, vaste klanten. Hij fantaseert over een familieband met het gezin, en probeert met ze in contact te komen.
Wildcatter Johnny Maverick en zijn vriend gaan naar een stad in een olieland en bieden $ 25.000 aan de persoon die de eerste olie bron binnenbrengt. Ze vinden olie in de buitenwijken, maar moeten een aandeel verkopen aan een promotor die Johnny's oude vijand inhuurt.
Michael en Mary zijn reeds lang gehuwd en hebben een nuchtere kijk op het leven. Beiden zijn ze echter verwikkeld in een ernstige relatie met een andere partner en worden daar in toenemende mate bij betrokken. Maar net op het moment dat ze dit officieel aan elkaar bekend willen maken springt bij hen weer een vonk over die hen onverwacht herenigt. Hun impulsieve romance dwingt hen te navigeren door hilarische verwikkelingen waarbij ze hun respectievelijke minnaars nu moeten "bedriegen".