学歴や人脈もないまま、22歳でウォール街の投資銀行で働きだしたジョーダン・ベルフォート。巧みな話術で人々の心を瞬く間につかみ、斬新なアイデアを次々と繰り出しては業績を上げ、猛烈なスピードで成り上がっていく。そして26歳で証券会社を設立し、約49億円もの年収を得るまでに。富と名声を一気に手に入れ、ウォール街のウルフという異名で呼ばれるようになった彼は、浪費の限りを尽くして世間の話題を集めていく。しかし、その先には思いがけない転落が待ち受けていた。

1981年のサンフランシスコ。妻リンダと息子のクリストファーと暮らすクリス・ガードナーは、骨密度を測定する新型医療器械のセールスをしていた。大金をはたいて仕入れた時にはこの機械を「革命的な機械」と信じ、妻とともに希望にあふれていたが、いざセールスをしてみるとその機械は病院関係者にとって「レントゲンより少し鮮明に見える程度で高価な贅沢品」という無用の長物であった。そのため機械のセールスはうまくいかず税金も滞納し、妻のパートでなんとか乗り切る苦しい生活を送っていた。 そんなある日、彼は路上で「真っ赤なフェラーリ」を見かけて思わず持ち主に二つの質問をする。 「あなたに二つ質問がある。仕事と、その仕事にどうやって就いたんだ?」 「株の仲買人をしていて、学歴がなくてもなれる」と返された彼は、株に興味を持ち始め、たまたま見つけた証券会社の養成コースに願書を提出する。半年間の研修期間で定員は20名、その中で選ばれるのはたった1名。しかもそのためにはまず研修生に選ばれることが必要だった。そこで彼は人材課長のトゥイッスルに近づき、彼が持っていたルービックキューブ(当時テレビにも取り上げられるほど大流行していた)を数分で完成させ、驚かせる。そうしてトゥイッスルに認められたクリスは研修プログラムに合格、参加することになる。だが研修期間中は無給であった。もし1名に選ばれなかったら半年間が無駄になる。 そんなとき、とうとうリンダが苦しい生活に耐えかね、息子を連れて出て行ってしまった。クリスは保育所から息子のクリストファーを連れ帰ったものの、大家には立ち退きを命じられ、駐車違反で一晩拘留されてしまう。持ち前の誠実さと機転で研修生にはなれたが、息子と2人で安モーテルに住むことになった。幸い機械のセールスはうまくいき、4ヶ月で売り切るが、一息つく間もなく税の未納分として、そのほとんどを差し押さえられてしまうのである。 行くあてもなく文字通り路頭に迷う2人は、駅のトイレや教会などを転々とするホームレス生活を送る。貯蓄も家もなく、明日も見えない辛い日々の中、クリスを突き動かすものは、この生活から脱け出し幸せになりたいという思いと、父親も知らず育った自分のような境遇を息子に味わわせたくない、という息子への愛情であった。

 新人作家デイヴィッド・ベニオフの感動ミステリーを「ドゥ・ザ・ライト・シング」のスパイク・リー監督が映像化したヒューマン・サスペンス。ベニオフ自ら脚本を担当。25時間後に懲役7年の刑で収監されることが決まっているひとりの男が、後悔と絶望感を抱え過ごす24時間の心の旅を情感を込め繊細に綴る。主演は「アメリカン・ヒストリーX」「ファイト・クラブ」のエドワード・ノートン。  ニューヨーク。かつて瀕死の状態から助けた犬と共に公園のベンチに佇む男モンティ・ブローガン。ドラッグ・ディーラーだった彼は、何者かの密告で麻薬捜査局に逮捕され、保釈中の身だった。そして、25時間後には7年の服役のために収監される。その中で彼のような“イイ男”が受ける仕打ちは火を見るより明らかだった。彼は、馴染みの店で最後の夜を明かそうと2人の親友、高校教師のジェイコブと株式ブローカーのフランクに声を掛ける。また、アパートでは恋人ナチュレルが待っていたが、モンティは彼女が密告者ではないかと疑っていた。やりきれない思いを抱えたまま、モンティのシャバでの最後の夜が始まろうとしていた。

フィラルデフィア。一方は、大会社の経営陣のひとりとして手腕を見せるエリートで金持ち青年ルイス・ウィンソープ。もう一方は、サギまがいの事をやりながら生きている貧しい黒人青年ビリー・バレンタイン。そんな彼らの知らない所で、ウィンソープの会社の会長である2人組が、ある賭けを企んでいた。この2人の環境を入れ換えるとどうなるかという賭けである。そして、何にも知らない二人はお互いの環境が入れ替わってしまう。

一攫千金を夢見る若き証券マン、バド、は業界のフィクサー的存在である大富豪ゲッコーに取り入ろうと必死だった。父の勤める航空会社の情報を流したことによって、その夢はかなえられ、バド自身も大金を手にするが……。O・ストーンが、策謀渦巻く証券業界を舞台にしたサスペンス・ドラマ。