I denne forunderlige, romantiske komedie om kærlighed og skæbne leder en ung fyr, der skriver lykønskningskort, håbløst og hjælpeløst efter sin drømmepige… og hans nye kollega, Summer Finn, er måske den helt rette. Men de 500 dage, deres utraditionelle forhold varer, afslører (i tilfældig rækkefølge), at vejen til lykke kan være uforudsigelig, ukontrollerbar – og utrolig sjov!
En korrupt betjent på flugt fra en intern undersøgelse går modvilligt sammen med en trodsig teenager for at afdække en sammensværgelse – før det er for sent.