禁酒法時代のシカゴ。失業中のミュージシャン、ジェリーとジョーは偶然、殺人現場を目撃してしまい、ギャングのボス、スパッツから命を狙われるはめに。やむなく2人は女性だけの楽団に女装してもぐりこみ、寝台列車でマイアミに向かう。魅力的なウクレレ奏者シュガーにすっかり惚れ込んだ彼らだが、ジョーは、マイアミで富豪に変身して彼女に再接近を図る。一方のジェリーは、初老の富豪オズグッド三世から求愛を受けてしまう。

シカゴ郊外の刑務所（ジョリエット刑務所）を出所したジョリエット・ジェイクと、彼を迎えに来た弟のエルウッドは、兄弟を育ててくれた孤児院に出所の挨拶に行くが、そこで、孤児院が5000ドルの税金を払えないため立ち退きの瀬戸際にあることを知る。孤児院の危機を救うため援助を申し出る二人だが、犯罪で得た汚れた金は要らないと逆に院長に追い払われてしまう。

不治の病に犯された少年と、大きな体に似合わず心優しくおだやかな少年が仲良くなり、二人三脚で成長してゆく感動のヒューマン・ドラマ。体は大きいが繊細すぎる性格のために引っ込み思案になってしまった少年マックス。ある日、彼の家の隣にケビンという少年の一家が引っ越してくる。ケビンはマックスにない快活さを持ち備えていた。二人は急速に仲良くなり、学校のいじめっ子たちも協力して撃退する。だが、ケビンは余命いくばくもない体だった。

スランプの作家、クビ寸前の編集者、作家志望の学生などの面々が揃った、可笑しくてちょっと切ない大人の物語。“ワンダー・ボーイ”とは人生の早いうちに大きな成功を手にした人のことなのだが……。

レストランで恥ずかしい事件の後、ジム（ジェイソン・ビッグス）は彼女のミシェル（アリソン・ハニガン）にプロポーズします。彼女は承諾しますが、ジムの問題はそこで終わりません。今度は、友人のケビンとフィンチの助けを借りて結婚式を計画し、学校の無礼な仲間であるスティフラーがパーティーを台無しにするのを避けなければなりません。ジムはまた、ミシェルの両親に気に入られることや、大きな日の前に踊り方を学ぶことにも心配しています。重い冗談、コミカルな状況、感動的な瞬間の間、ジムとミシェルは無事に祭壇にたどり着こうとします。

若きセックスセラピストの脳に、下垂体を圧迫する腫瘍が見つかる。摘出手術後、抑制されていたホルモンが解き放たれ、御年30にして思春期を経験することになる。