Orlando conta la història d'un viatge a través del temps, d'algú que viu per l'espai de quatre-cents anys, primer com a home i més tard com a dona. De jove, Orlando rep l'encàrrec dels seus pares de seduir a la reina Isabel I d'Anglaterra.
El petit Mikey es pensa que ja se li han acabat els maldecaps ara que la seva mare ha posat seny i ha convertit el seu millor amic, James, en el seu nou pare. Però el menut ha de plantar cara a uns quants problemes nous, com ara els monstres de mitjanit, les trifulgues amb l'orinal i, potser el pitjor desafiament, l'arribada d'una germaneta que es diu Julie.