Ο Μπεν, σπουδαστής ζωγραφικής, χωρίζει με την κοπέλα του και βασανίζεται από αϋπνία. Για να βρει ένα τρόπο να ξεπεράσει το πρόβλημα του πιάνει δουλειά στη νυχτερινή βάρδια ενός σούπερ μάρκετ. Διάφορα μικρο-επεισόδια μεταξύ των συναδέλφων του τραβούν την προσοχή του αλλά οι ώρες κυλούν αργά και βασανιστικά, γι' αυτό ο Μπεν φαντάζεται ότι μπορεί να σταματήσει το χρόνο και έτσι παρατηρεί ανενόχλητος τους επισκέπτες του σούπερ μάρκετ.
Σατιρίζοντας το πασίγνωστο βιβλίο του Ντέιβιντ Ρούμπερ "Όλα όσα θα θέλατε να μάθετε για το σεξ, αλλά δεν τολμάτε να ρωτήσετε", ο νευρωτικός κωμικός βγάζει όλα του τα απωθημένα γύρω από το αγαπημένο θέμα των πρώτων του ταινιών, το σεξ, μέσα από επτά βινιέτες, στις περισσότερες από τις οποίες πρωταγωνιστεί ο ίδιος.
Η Κάθι είναι άνεργη. Την ημέρα που πάει να πάρει το επίδομα ανεργίας της, ένας εργένης βαθύπλουτος επιχειρηματίας, ο Φίλιπ, την πιτσιλίζει με το αυτοκίνητο του. Παρόλο που ο Φίλιπ προτείνει να την αποζημιώσει, η Κάθι έχει άλλα σχέδια.
Ο αξιαγάπητος Ίαν νιώθει πως είναι ο τελευταίος Αμερικανός παρθένος. Είναι 18 ετών, ετοιμάζεται για το κολέγιο, αλλά ο 14χρονος αδερφός του τού κλέβει με άνεση όλα τα κορίτσια. Όλα αλλάζουν μόλις ο Ίαν γνωρίσει την Ντανιέλ. Η Ντανιέλ είναι αστεία, σέξι και ξετρελαμένη μαζί του. Υπάρχει μόνο ένα πρόβλημα: η Ντανιέλ ζει στο Νόξβιλ, ενώ ο Ίαν στο Σικάγο. Επίσης η Ντανιέλ νομίζει πως ο Ίαν είναι φτυστός ο Μπραντ Πιτ, αφού ο Ίαν έχει βάλει ψεύτικες φωτογραφίες στο Facebook. Ο Ίαν τώρα πρέπει να αντιμετωπίσει τον φόβο της απόρριψης, αφού η Ντανιέλ υπόσχεται πως θα του δοθεί αν πάει να την συναντήσει.
Η Barbara Novak βρίσκεται στη Νέα Υόρκη για να εκδώσει το νέο της βιβλίο με τίτλο «Κάτω ο Έρωτας», το οποίο περιέχει πρακτικές συμβουλές με τις οποίες κάθε γυναίκα μπορεί να πετύχει την επαγγελματική και κοινωνική καταξίωση και παράλληλα να απολαμβάνει το σεξ αποδεσμευμένη από τον έρωτα. Ο Catcher Block ένας αμετανόητος εργένης, μεγάλος γυναικοκατακτητής αλλά και διάσημος δημοσιογράφος αποφασίζει να αποδείξει ότι η θεωρία της Novak δε μπορεί να ισχύει, κάνοντάς την να τον ερωτευτεί.
Van Wilder είναι αιώνιος φοιτητής εκ πεποιθήσεως. Βρίσκεται ήδη επτά χρόνια στο κολέγιο και δεν εννοεί να αποφοιτήσει! Αντιμετωπίζει τις σπουδές σαν μια καριέρα και μάλιστα επιτυχημένη. Τα σχέδιά του θα ανατραπούν όταν, για κακή του τύχη, ο πατέρας του αποφασίζει να του κόψει την ετήσια «επιχορήγηση». Η ειδικότητα του ήρωά μας είναι η οργάνωση επιτυχημένων και τρελών πάρτι. Ο Van συλλαμβάνει ένα πρωτοποριακό σχέδιο για τη σωτηρία του. Οργανώνει πάρτι με σκοπό την εξεύρεση πόρων. Με τον τρόπο αυτό εξασφαλίζει τα προς το ζην χωρίς να θυσιάσει τη διασκέδαση. Στον αντίποδα του Van Wilder βρίσκεται η Gwen, μια σοβαρή φοιτήτρια και δημοσιογράφος της σχολικής εφημερίδας. Της έχουν αναθέσει - παρά τις αντιρρήσεις της - να γράψει ένα άρθρο για τον «βασιλιά Van Wilder». Για τις ανάγκες του ρεπορτάζ θα μπει στη ζωή του, για να ανακαλύψει τελικά την αλήθεια πίσω από το μύθο.
Η εντυπωσιακή Κριστίνα λατρεύει το παιχνίδι του φλερτ, αλλά ακολουθεί πάντα έναν απαράβατο κανόνα: να μην ερωτεύεται! Μία τυχαία συνάντηση, όμως, την αναγκάζει να αναθεωρήσει τις απόψεις της.
Κατά τη διάρκεια του γάμου ενός φίλου τους, μία παρέα εργένηδων βάζει ένα περίεργο στοίχημα. Ο τελευταίος που θα μείνει ανύπαντρος θα εισπράξει ένα αρκετά υψηλό ποσό από τους υπόλοιπους. Ένας από τους φίλους της παρέας για να εισπράξει το ποσό και να καλύψει τις οφειλές του συνεργάζεται με μία πρώην του φίλου του, ο οποίος έχει μία πολυτάραχη ερωτική ζωή, και προσπαθούν να τον ωθήσουν προς τον γάμο