Johnny (Robert Sean Leonard) é um cineasta trintão que está começando a ter algum sucesso com seus trabalhos. Ele resolve voltar para sua cidade natal, Lansing, para mostrar sua última produção em um festival de filmes. Assim que chega, Johnny vai visitar Vince (Ethan Hawke), um antigo amigo de colégio que nunca foi muito responsável. Os dois comentam sobre suas vidas e Johnny critica a maneira como o amigo vive, até que eles começam a falar sobre Amy (Uma Thurman), uma moça que teve um namorico com os dois. Embora Johnny diga que não pensa na garota há muito tempo, a sua lembrança faz com que relembrar o passado se torne uma tarefa dolorosa e reveladora.
A parteira Lena, uma esposa amorosa, é levada a uma série de infidelidades depois que seu marido continua a negligenciá-la.
Após a Guerra Civil Americana, um soldado rebelde e sua esposa se tornam agricultores pioneiros na Flórida. Seu filho Jody está com 11 anos de idade e se dá bem com seu caloroso e afetuoso pai, mas sua mãe é assombrado pela morte de seus outros filhos, então ela é sombria, fria mesmo. O menino quer um animal de estimação e o pai é simpático mas a mãe é contra. Quando uma cascavel morde o pai, ele mata uma corça para usar seus órgãos para extrair o veneno. Jody implora para manter o filhote da corça como animal de estimação. Os pais concordam, e o menino e o veado logo ficam inseparáveis. O filhote cresce rapidamente, e com um ano de idade já atropela brotos de tabaco e come o milho recém-germinado. Isso é demais para mãe, e Jody tem de enfrentar a realidade de adultos agressivos.
Valére (Belén Fabra) é uma jovem empresária de sucesso, que tem uma intensa vida sexual. Ela possui um diário, onde costuma escrever suas confissões mais íntimas. Decidida a não seguir qualquer convenção moral, ela passa a trabalhar como prostituta de luxo por mera curiosidade. Desta forma ela conhece um universo oculto, tendo acesso ao lado obscuro do sexo e das relações íntimas.
Baseado no bestseller de Michael Chabon, The Mysteries of Pittsburgh, capta o momento da vida de Art (Jon Foster), um jovem desmotivado, cujo o pai (Nick Nolte) é um chefão da máfia. Até o dia que conhece Jane (Sienna Miller), uma garota cheia de vida e sensual que o tira da mesmice. Art cria fortes laços com ela e seu namorado Cleveland (Peter Sarsgaard). O trio de amigos curtem o melhor verão da vida deles. Mas como tudo tem um preço, este verão irá mudar suas vidas para sempre.