個性派作家・内田百閒の随筆を原案に、百閒の日常と彼の教師時代の教え子との交流を描く。 昭和18年の春。先生は生徒たちに、作家活動に専念するために学校を去ることを告げるが、退職後引っ越した家にも門下生たちは遊びにやってくる。

超一流の詐欺師ニッキーは同業者たちを束ねる集団のボス。ある日、彼は高級ホテルのレストランで女性詐欺師のジェスと出会う。彼女はニッキーを騙そうとするが、逆に彼の詐欺のテクニックに魅了されてしまう。結果、ニッキーの詐欺一味に加わったジェスはめきめきと頭角を現わし、やがて彼の信頼を得るように。だが、最後の大きなヤマに勝った後、ニッキーは姿を消してしまう。数年後、2人は思わぬ形で再会する。

12歳の数学の天才プレム・パテルは、最近亡くなった父親が有名なラッパーだったことを知り、父親の人生と情熱を燃やしたものについて深く知るために動き出す。ヒップホップが彼の想像力に火をつけ、自分のDNAにヒップホップの素質が本当に組み込まれているかどうかを見極めようと決心する。

ニューヨークで暮らすギャレットは、バーで出会ったサンフランシスコ出身のエリンと意気投合し、一夜をともにする。数週間後、エリンは地元へ帰ることになるが、一緒に過ごすうちに互いの存在が必要不可欠となってしまった2人は、遠距離恋愛を続ける決意をする。