Il quartiere ebraico della New York anni '20 costituisce il campo delle gesta di una piccola banda di ragazzini. Li capeggiano Max e Noodles, la strada è il loro regno per scippi, furterelli, ricatti al poliziotto di zona e così via. Ma i ragazzi crescono, e l'epoca del proibizionismo incalza...

A differenza degli altri film del regista, tutti ambientati nel contemporaneo, A Brighter Summer Day si svolge nei drammatici anni '60 dell'isola di Taiwan, segnati dalla politica del governo locale e dai difficili rapporti tra nativi e gli immigrati dalla Cina Popolare insieme al governo del Kuomintang e del suo leader Chiang Kai-shek, dopo la vittoria di Mao Tse-tung. Nelle sue quattro ore, A Brighter Summer Day mostra un episodio di cronaca che ebbe per protagonista un ragazzo, colpevole di aver ucciso una coetanea.

Dora è un'insegnante in pensione di Rio, che per arrotondare scrive lettere per gli analfabeti. È una donna senza fascino e delusa, certamente cinica. Quando un bambino rimane solo per la morte della mamma, Dora lo raccoglie soltanto per venderlo a chi fa commercio di organi. Si pente, recupera il bambino ma deve fuggire. Così, attraversa il Brasile per accompagnare il piccolo da un fantomatico padre, che non viene mai trovato. In compenso il bambino si ricongiunge con due fratelli sconosciuti, mentre Dora ha tratto qualcosa dall'esperienza. Saprà star sola, meno disperata.

Yuddy è un giovane dalla vita sentimentale instabile, con una madre adottiva ex-prostituta e alcoolizzata. Il giovane inizia una relazione con Lizhen, commessa in un negozio, ma la sua principale ossessione resta quella di conoscere i suoi veri genitori: una volontà osteggiata dalla madre adottiva, che ha paura di essere abbandonata.

Nel 1966 - il periodo più straordinario per il pop britannico - la BBC trasmetteva solo 2 ore di rock and roll alla settimana. Ma una radio privata trasmetteva musica rock e pop, da una nave al largo della Gran Bretagna, 24 ore al giorno. E 25 milioni di persone - più di metà della popolazione britannica - ascoltava questi pirati ogni giorno. Dopo essere stato espulso da scuola, Carl (Tom Sturridge) viene spedito dalla sua ricca madre, frequentatrice dei salotti alla moda, presso il suo padrino Quentin (Bill Nighy), con la speranza che capisca ciò che vuole fare nella vita. Ma Quentin è il capo di Radio Rock, una radio libera pirata che trasmette da una nave nel bel mezzo del Mare del Nord, con a bordo un eclettico equipaggio di DJ di rock 'n' roll. Ma la radio pirata ha attirato l'attenzione del Ministro Dormandy (Kenneth Branagh) che da la caccia a questi fuorilegge.

La piccola nera Anna Mae Bullock, si fa un giorno cacciare dal coro della sua Chiesa, poichè lo stile "gospel" lo interpreta a modo suo. Notata dal capo di una orchestrina e compositore di canzoni - Ike Turner - costui ne valuta il talento, la lancia con il nome di Tina in varie tournée, se ne innamora ricambiato: il duo, sposatosi, comincia a far dollari e dischi. Ma Ike non solo è un manager esigente che litiga sempre per imporre il proprio tipo di canzoni, ma è anche un uomo violento e duro, che alterna carezze e doni a botte ed umiliazioni. Alla fine ribellatasi e chiesto il divorzio, Tina vince la causa e lascia al marito denaro ed investimenti, purchè le resti il proprio nome artistico.

Parigi, anni '60. Afflitto da un padre ebreo e tetro abbandonato dalla moglie, 15enne fa amicizia con un anziano droghiere musulmano, turco di nascita e seguace del sufismo che lo adotta dopo il suicidio del padre, e lo porta con sé in auto fino in Turchia.

La voce narrante di Fly, un giovane surfista, introduce l'ambiente in cui tre amici, Matt Johnson, Jack Barlowe e Leroy Spaccatutto Smith vivono in modo spensierato la loro gioventù praticando il surf sulle spiagge della California; i tre sono molto diversi tra loro: Leroy è chiassoso e noncurante, Jack riflessivo ed educato, mentre Matt vive con inquietudine il suo passaggio dalla spensieratezza alla maturità ma nonostante questo accetta con entusiasmo la gravidanza della fidanzata Peggy Gordon, che lo segue e gli resterà costantemente accanto anche se non sempre condividerà le sue scelte, spinta dall'amore e comprendendo la sua fragile natura. Tutti sono accumunati, oltre che dalla passione per lo sport, dall'affetto e dal rispetto per Bear, un esperto surfista ..

Nel 1963 l'attivista Bayard Rustin organizza a Washington una marcia, contribuendo a cambiare il corso della storia dei diritti civili e scontrandosi con razzismo e omofobia.

La giovane infermiera Anna prende servizio nel reparto minorile di un manicomio. Qui conosce e si affeziona alla dolce Lucia, quindicenne schizofrenica. Sullo sfondo di una lotta non priva di colpi fra la dottoressa Marie e il rigido dottor Oreste per le nuove cure sperimentali, il rapporto fra Anna e Lucia si infittisce, costringendole a scelte decisive per le rispettive vite.

Nel 1968 Donald Crowhurst, commerciante e velista dilettante, decide di partecipare alla Golden Globe Race. Attirato dalla somma in denaro in palio che salverebbe la sua attività sull'orlo della bancarotta, fronteggerà sin da subito grosse difficoltà che lo porteranno a vivere la più grande tragedia umana che la storia della regata in solitaria ricordi.