바이러스 백신 소프트웨어로 수백만 달러를 벌어들이며 한때 IT 업계를 주름잡은 존 매커피. 말도 많고 탈도 많은 그의 기이한 인생행로를 따라가 본다.

뉴욕의 최대 레스토랑 경영자이자 모든 여성들의 흠모의 대상이며 최고의 바람둥이인 윌 킨은 그의 레스토랑에서 샬롯을 만난다. 샬롯은 윌에게 반해 있고 윌은 그의 나이의 절반도 안된 22살의 맑고 순수한 샬롯과 사랑에 빠진다. 그러나 윌은 여느 여자와 마찬가지로 샬롯과의 미래는 없음을 확실히 밝히고 샬롯은 그에게 자신이 곧 죽을 것임을 알린다. 죽음을 초연히 받아들이는 샬롯에 비해 샬롯과 만날수록 그녀에게 진실한 사랑을 느끼며 그녀의 죽음을 막으려고 노력하는 윌. 윌은 마지막으로 샬롯을 수술받게 하지만 수술은 실패하고 만다. 샬롯을 통해 진실한 사랑을 배운 윌에게 그녀와 함께 보낸 뉴욕의 가을은 짧기만 했다.

몸이 불편한 노모와 살고 있는 아든은 우연히 여자 시체를 발견해 언론의 주목을 받는다. 하지만 심술 맞은 노모는 막말을 일삼으며 아든을 괴롭게 한다. 언니가 실종된 지 15년. 온 가족이 언니 찾기에만 매달린 상황에 레아는 시체보관소에 들어온 죽은 여자의 시체가 잃어버린 언니일 거라 확신하지만... 일도 하지 않고 자신에게는 관심도 없는 남편을 둔 루스. 그녀는 우연히 남편의 창고에서 실종된 여자들의 피 묻은 속옷들과 소지품을 발견하게 된다. 오래 전 가출한 딸의 죽음을 확인하러 온 멜로나. 딸에게 무슨 일이 있었는지 짐작도 못한 그녀는 딸의 친구 로제타로부터 충격적인 이야기를 듣게 된다. 딸의 생일 선물로 커다란 인형을 산 크리스타. 딸에게 가기 위해 지나가는 차를 얻어 탄 그녀는 딸의 생일을 함께 보낼 수 있게 됐다며 기뻐한다. 하지만 그녀를 태운 그 남자는...

1873년, 미국 메인 주의 외딴 섬 스머티노즈에서 노르웨이 이민자인 아넷과 카렌이 도끼로 잔인하게 살해되는 사건이 발생한다. 유일한 생존자였던 마렌은 살인마를 피해 동이 틀 때까지 바닷가 바위 밑에 몸을 숨겨 목숨을 부지하게 되고, 항해를 떠났던 남편 존과 오빠 이반에 의해 다음 날 아침에 구출된다. 그녀는 이 참혹한 사건의 범인으로 잠시 그녀의 집에 머물렀던 루이스 와그너를 지목한다. 그러나 살인사건의 현장에는 루이스 와그너가 살인을 했다는 증거도 없고, 목격자의 증언 역시 일치되지 않아 의혹은 커져만 간다. 결국 사건은 수많은 의문을 남긴 채 루이스 와그너는 사형선고를 받고, 2년 후 교수형에 처해진다. 100년 후, 4명의 남녀가 사건의 진실을 밝히기 위해 섬에 도착하는데..

부녀지간으로 보이는 새라와 제리미아가 운영하는 목장에 일자리를 얻으러 온 에이킨은 처음부터 두 사람의 알 수 없는 묘한 분위기를 감지한다. 그러나 오히려 새라는 에이킨에게 도발적인 몸짓으로 그를 유혹하고 결국 둘은 제리미아 모르게 관계를 맺는다. 어느 날, 예측하지 않은 손님들이 목장에 찾아온 날 밤 새라, 에이킨, 제리미아 세 사람의 관계는 파국으로 치닫게 되는데…