1951. Duane en Sonny zijn twee boezemvrienden die samen opgroeien in het provincienest Anarene. Ze vullen hun dagen met de schaarse in Anarene beschikbare ontspanning: film, cafés, basketbal en meisjes. Jacy, het meest begeerde meisje van de stad, is de vriendin van Duane.
Deze documentaire, geregisseerd door Peter Bogdanovich en boordevol zeldzame concertbeelden en homevideo's, onderzoekt de geschiedenis van Tom Petty en de Heartbreakers, inclusief Petty's beroemde samenwerkingen en beruchte botsingen met de platenindustrie. Interviews met muzikale grootheden als Jackson Browne, George Harrison, Eddie Vedder, Roger McGuinn, Jeff Lynne, Dave Stewart en Petty zelf werpen een onthullende visie op.
Katie Morosky is een politiek activist die haar communistische denkbeelden probeert te verspreiden. Tijdens haar studie ontmoet ze Hubbell Gardner, die niet geïnteresseerd is in politiek maar liever aan sport doet. Ondanks hun verschillende denkbeelden raken ze verliefd op elkaar. Jaren later, als Gardner terugkomt uit militaire dienst, komen ze elkaar weer tegen.
Eind jaren vijftig. Vijf jongens van begin twintig zitten klem tussen jeugd en volwassenheid. Ze 'vluchten' naar hun Diner, noem het een cafetaria. Langzaamaan nemen ze hun verantwoordelijkheden serieuzer en keren ze de Diner de rug toe.
De beginnende komiek Benjy Stone kan zijn geluk niet op als zijn jeugdheld, het roekeloze matinee-idool Alan Swann, wordt geboekt voor de variétéshow waarvoor hij schrijft. Maar wanneer Swann arriveert, slaagt hij er niet in zijn imago op het witte doek waar te maken. In plaats daarvan is hij een dronken rokkenjager die last heeft van plankenkoorts. Benjy krijgt de opdracht om voor de show voor hem te zorgen, en dat is alles wat hij kan doen om te voorkomen dat zijn voormalige idool volledig ontspoort.
De film volgt de lotgevallen van een aantal Rooms-Katholieke jongens die op een kostschool zitten. Als ze in de puberteit raken ontstaan er problemen met de leraren en priesters en de ontwikkeling van hun seksualiteit.
Billie Holiday is een succesvolle zangeres die het niet nalaat politiek getinte liedjes als 'Strange Fruit' uit te brengen. Hierdoor opent de Federal Bureau of Narcotics de jacht op haar. Deze wil Holiday aanklagen voor drugsfeiten. Er wordt een undercoveroperatie op poten gezet onder leiding van de agent Jimmy Fletcher. De twee beginnen een affaire.
Algerije, Juni 1959. Terrien is een idealistische luitenant die het bevel krijgt over één van de Franse eenheden die er in een oorlog verwikkeld zijn. Hij ontmoet er Dougnac, een gedesillusioneerde soldaat. De twee mannen komen ondanks hun verschillende karakters nader tot elkaar als gevolg van de gruwel waar ze in verzeild zijn geraakt.
Carl, een visser wordt dood teruggevonden, verstrikt in z'n eigen netten. Hij heeft een zware hoofdwond. Werd hij vermoord? Kazuo (Rick Yune), een andere visser, wordt verdacht van de misdaad. Tijdens het onderzoek en de rechtzaak flakkeren de na-oorlogse anti-Japanse gevoelens op. Ishmael (Ethan Hawke), een lokale journalist, krijgt het zeer moeilijk wanneer hij er achter komt da zijn ex-vriendin, Hatsue (Youki Kudoh) bij de moord betrokken is. Wanneer hij de zaak verder onderzoekt, doet hij een wel erg huiveringwekkende ontdekking.
In de jaren 1940 woont in Mexico-stad de Amerikaanse expat Lee, die gevlucht is nadat een drugdeal in New Orleans fout afliep. Hij wordt verliefd op een drugsverslaafde jongere man Allerton.