In 'Deadbeat Hero' behandelt Stanhope alle relevante en controversiële kwesties van onze tijd: abortus, 'vrijheid', oorlog, of het blindelings steunen van de troepen wel een goede zaak is, de drugsoorlog, het Alabama-Mississippi-verbod op dildo's en andere seksspeeltjes, het homohuwelijk en priestermisbruik. Meer bizarre onderwerpen zijn onder meer tweehoofdige baby's, zijn suïcidale kattendame-moeder en meer.
Als columniste voor het trendy tijdschrift Composure krijgt Andie Anderson de opdracht om uit de eerste hand te beschrijven hoe je van een man kunt afkomen... binnen 10 dagen! Andie's doelwit, de gewilde vrijgezelle reclamejongen Benjamin Barry, gaat ondertussen de weddenschap aan dat hij iedere willekeurige vrouw rond zijn vinger kan winden... binnen 10 dagen!
De Londense bankier Max Skinner vertrekt voor het afhandelen van een erfenis naar de Provence in Frankrijk. Zijn oom Henry laat hem een landgoed en een aangrenzende wijngaard na, maar Max wil alles zo snel mogelijk verkopen. Eenmaal in Frankrijk aangekomen, ontmoet hij de mooie Fanny. Wat begint als een kort zakenbezoek, loopt al snel uit tot een veel langer verblijf. Maar dan komt plots Christie op de proppen die beweert een buitenechtelijk kind van Henry te zijn.
Kirk, een normale jongen, ontmoet de perfecte vrouw en tegen alle verwachtingen in, valt ze ook nog voor hem. Kirk is in de zevende hemel, maar zijn gebrek aan zelfvertrouwen en zijn vrienden en familie die niet met de relatie meewerken, zijn storende factoren die een gevaar zijn voor Kirk's "droom".
De stoere Tira werkt als dansende schoonheid en leeuwentemmer op een kermis. Uit dringende geldnood gaat ze akkoord met een riskant nieuw nummer: ze steekt haar kop in de muil van de leeuw! Met deze attractie bereikt het circus New York en kan Tira haar dierbaarste bezigheid uitoefenen: flirten met rijke mannen en dure cadeautjes accepteren.
Twee acteurs zijn op de vlucht en zoeken werk. Ze krijgen werk als duiker, wat ze beslist niet kunnen, op Bali (Indonesië). Ze gaan er naartoe en ontmoeten daar de prinses. Zij weet dat ze het niet zullen overleven en wil hen helpen. Ze wordt echter zelf gevangen genomen. De mannen willen zichzelf redden en de prinses bevrijden.
Zoe wil graag moeder worden en is van mening dat het veel te lang duurt om op een juiste man als vader te wachten. Ze besluit zich kunstmatig te laten bevruchten. Juist op de grote dag ontmoet ze ene Stan, een man die wel eens de ware zou kunnen zijn. Om hem niet af te schrikken besluit ze haar zwangerschap geheim te houden.
Verschillende verhalen worden verteld ten tijde van Valentijnsdag. De personen zijn allen afkomstig uit Los Angeles en kampen één voor één met liefdesproblemen. De druk die Valentijnsdag op hun uitoefent, blijkt voor de één gunstig, voor de ander nadelig. Onder de personen vallen een marineofficier die voor haar geliefde een vlucht neemt van Irak naar Los Angeles, een homoseksuele man die verliefd is op een footballspeler die niet uit durft te komen voor zijn geaardheid, een bloemist die na een huwelijksaanzoek aan zijn vriendin ontdekt dat hij verliefd is op een andere vrouw, een getrouwde man die een affaire heeft met deze andere vrouw, een oudere vrouw die aan haar man toegeeft dat ze in het verleden een minnaar heeft gehad, een assistente van 's werelds grootste talentenjager die verliefd wordt op een collega, een publicist die geen date kan vinden en een tiener die overweegt om voor het eerst naar bed te gaan met haar vriend
Twee leden van de populaire popgroep 'N Sync in een film vol muziek en liefde. Kevin is een jonge, verlegen reclamejongen die elke dag met de L-lijn van de metro in Chicago naar zijn werk reist. Daar ontmoet hij het meisje van zijn dromen, maar is te verlegen om haar telefoonnummer te vragen. Verliefd tot over zijn oren, hoopt hij haar nog een keertje te ontmoeten. als dit maar niet gebeurt, besluiten zijn vrienden hem een handje te helpen. Ze hangen affiches op in de hoop dat ze zal reageren. Een lokale krant pakt het verhaal op en al snel is heel Chicago in de ban van Kevin's zoektocht naar zijn grote liefde. Maar ondertussen is de dame in kwestie nergens te bekennen.
Ben Santhanaraj reist naar Sri Lanka om zijn relatie met Suzanne Hopper, een Amerikaanse NGO-medewerker, nieuw leven in te blazen na een lange scheiding. Maar wanneer Suzanne's baas eist dat ze tijdens hun vakantie werkt, wordt hun liefde op de proef gesteld door een dilemma: verlangen versus plicht. Terwijl Suzanne worstelt met de verantwoordelijkheden van haar werk, doet Ben er alles aan om hun intimiteit nieuw leven in te blazen, wat leidt tot openhartige gesprekken en chaotische wendingen terwijl oudejaarsavond (en het vertrek van Ben) in het verschiet ligt.