アメリカを代表する作家ポール・オースターが書き下ろした原作を基に、男たちの中に隠された哀しいロマンティシズムを描いた都会の物語。14年間毎朝同じ時刻に店の前で写真を撮り続けている煙草屋の店長オーギー、彼の馴染みの客で突然の事故により出産まもない妻を失って以来ペンを持てずにいる作家のポール、彼が車に跳ねられそうになった所を助けた黒人少年ラシードの3人を軸に、ブルックリンのとある煙草屋に集まる男達女達の日常を、過去と現在を、嘘と本当を巧みに交差させながら進んでゆく。

小説家志望の中年教師マイルスは、離婚のショックからいまだに立ち直れないでいるダメ男。そんな彼が、大学時代からの悪友ジャックと気ままな旅に出ることに。そして、それはいつしかマイルスの自分探しの旅となる。

14世紀。平民の若者ウィリアムはジュースティングをして諸国を巡る騎士エクスター卿の従者をしていた。ある日、卿が不幸にも命を落とすとウィリアムは大会に出ることのできない平民であることを偽り出場、みごと優勝してしまう。そしてこの時、ウィリアムの心の中で何かに火が点くのだった……。

父から虐待されて育ったジョンとウェンディ。それぞれ自立して暮らしていたが、認知症となった父を引き取ることに……。人生に悩む中年兄妹が再び家族と向き合うさまを、フィリップ・シーモア・ホフマン主演で描く。

子ども欲しさに、瀕死の兵士との間に一児をもうけた看護婦。生まれた子どもはガープと名づけられ、健やかに成長していくのだが……。彼の数奇な運命をユーモアとペーソスを交えて綴った人間ドラマ。