Regisseur John L. Sullivan wil graag een film maken over armoede (met de titel ' O Brother, Where Art Thou?'), maar zijn producenten wijzen hem er op dat hij daar niets vanaf weet. Daarom kleedt hij zich in oude kleren, en trekt hij zonder geld de wereld in, opdat hij de aspecten van armoede zelf zal ervaren.
De Finse Laura ontvlucht in de jaren 90 de liefde en het leven in Moskou. Ze neemt de trein naar Moermansk en moet tijdens de lange reis noodgedwongen haar wagon delen met een Russische mijnwerker. Met de ietwat sombere en ongezellige man heeft ze echter iets gemeen. Beiden voelen zich vervreemd in deze wereld en deze ontmoeting confronteert hen met hun verlangen naar menselijk contact.
Zes dagen uit het leven van Wilhelm, een wat zonderlinge man die schrijver wil worden. Hij krijgt van zijn moeder een treinkaartje naar Bonn om van het leven te gaan proeven. In de trein ontmoet hij een oudere man en een jong meisje, die samen rondzwerven en hij betaalt voor hun kaartje.
Om hun huwelijk te redden gaan Victoria en Izu op reis maar als meer en meer donkere geheimen naar boven komen, wordt de slaagkans steeds kleiner.
Dutch biedt aan om het 12-jarige zoontje van zijn vriendin, die op een kostschool zit, thuis te brengen naar Chigaco. Doyle, het jochie, heeft geen hoge pet op van de arbeider Dutch; Doyle is verwend en gedraagd zich als een snob, terwijl hij eigenlijk erg onzeker is. Er zal gedurende de reis naar huis nog veel moeten gebeuren alvorens ze hun bestemming als vrienden kunnen bereiken, als ze al thuis kunnen komen.
Wanneer Jack in bed betrapt wordt met de vrouw van zijn baas, een crimineel uit Las Vegas, stuurt deze laatste een paar handlangers op hem af. Samen met zijn beste vriend, Pilot, vlucht Jack naar Seattle. Wat hij echter niet vermoedt is dat Pilot een duidelijk spoor achterlaat. Op weg naar Seattle pikken ze ook nog Cassie op en een oude rocker die op weg is naar een herdenkingsplechtigheid voor Kurt Cobain.
De carrière van Tuomas in de muziekindustrie bevindt zich in een neerwaartse spiraal, maar zijn plannen om met Leila te trouwen zijn in volle gang. Niklas en Antti besluiten om Tuomas het vrijgezellenfeest aller tijden te geven – maar de dingen lopen niet altijd zoals gepland – en de jongens belanden in de uitvaartdienst van hun oude klasgenoot.