El 1928, Virginia Woolf publica Orlando, la primera novel·la en què el personatge principal canvia de sexe a mitja història. Un segle més tard, el filòsof Paul B. Preuat decideix escriure una carta a Virgínia Woolf: el seu Orlando ha sortit de la ficció i fa una vida que mai no hauria imaginat.
Què fa que algú sigui home o dona? Qui decideix on està la línia que separa un gènere de l’altre? És realment important aquesta línia? Sharon-Rose Khumalo, una queen de Sud-àfrica, entra en una crisi d’identitat quan s’assabenta que ha nascut amb genètica masculina i que és una persona intersexe.