Während des Zweiten Weltkriegs führt der egozentrische General Patton die 7. US-Armee in Tunesien gegen Rommels Afrika-Corps zum Sieg. Mit seiner neu formierten 3. Armee marschiert er danach an der Spitze seiner Truppen in rasantem Tempo durch Westeuropa. Doch durch undiplomatische, prahlerische Äußerungen macht sich Patton bald Feinde an höherer Stelle.
Der südafrikanische Journalist Donald Woods, Herausgeber einer liberalen Zeitschrift, lernt den verbannten Freiheitskämpfer Stephen Biko kennen. Der Mut und das Engagement des von den Schwarzen verehrten Biko nötigt Woods Respekt ab, fortan stellt er sich mit ganzer Kraft gegen die Apartheidspolitik des Regimes. Doch Biko wird 1977 verhaftet und stirbt nach der Folter im Gefängnis. Woods bleibt nichts anderes, als mit seiner Familie ins Ausland zu fliehen.
1947 entwickelt Jackson Pollock die Stilrichtung des abstrakten Expressionismus, der konservative Zeitgenossen irritiert. Wegen des exzessiven Farbverbrauchs nennen sie ihn verächtlich "Jack the Dripper". Einzig Kollegin Lee Krasner erkennt sein Talent, fördert ihn und verliebt sich in den verschlossenen Mann. Doch weder künstlerischer Erfolg noch Lees Liebe können Jackson vor seinen Alkoholexzessen und Depressionen bewahren. 1956 kommt der begnadete Kunstrevolutionär 44-jährig bei einem Autounfall ums Leben.
Während der Depression sorgt der Bankräuber John Dillinger in den USA für großes Aufsehen. Sein Charisma und seine dreisten Gefängnisausbrüche machen ihn zu einem Volkshelden, zumal er die Banken beraubt, die das Land erst in die Krise gestürzt haben. Doch J. Edgar Hoover, der Direktor des Bureau of Investigation, nutzt die Gunst der Stunde, um das Prestige seiner Organisation zu steigern, die später das FBI werden sollte. Und so erklärt er Dillinger zum Staatsfeind Nummer 1 und setzt mit Melvin Purvis seinen besten Mann auf den Bankräuber und seine Crew an.
Probleme beim ersten Geschlechtsverkehr führen die Kinseys zum Arzt, der ihnen erklärt, dass solche Schwierigkeiten nicht ungewöhnlich seien - nur würde darüber nicht laut geredet. Kinsey kommt ins Grübeln, bietet fortan Eheberatungskurse an und entwickelt einen dicken Interviewkatalog, um Informationen über das Beischlafverhalten der Amerikaner zu sammeln.
Ende der 1930er-Jahre, zur Zeit der Rassentrennung in den USA: Das Elend ihrer Jugend hinter sich gelassen, ist Billie Holiday zu einer der erfolgreichsten Jazzsängerinnen der Welt aufgestiegen. Der Regierung jedoch ist die gefeierte „Lady Day“ ein Dorn im Auge – nicht zuletzt wegen ihres kraftvollen Protestsongs „Strange Fruit“, in dem sie offen die rassistisch motivierten Lynchmorde anprangert, die in den Südstaaten begangen werden. Weil sie das Lied trotz Aufführverbot weiterhin öffentlich singt, setzen die Behörden den Bundesagenten Jimmy Fletcher auf sie an. Er soll ihre Schwäche für Drogen und Männer publik machen und gegen sie verwenden. Doch als Fletcher der Frau mit der unverwechselbaren Stimme begegnet, verliebt er sich in sie …
Der Film beginnt während Wildes Besuch in den USA und zeigt seine Rückkehr nach London, wo er Constance Lloyd heiratet und mit ihr zwei Söhne bekommt. EIn wichtiges Thema ist auch Wildes Homosexualität, die er mit der Zeit immer weniger ignorieren kann.
Aus dem beschaulichen Cambridge kommt Edie in das New York der 60er. Dort trifft sie auf Andy Warhol. Edies Charisma, gepaart mit ihrer Verletzlichkeit, lässt sie zu Warhols Muse aufsteigen. Sie lebt in der rauschenden Welt der Factory. Warhol verwandelt die stillgelegte Hutfabrik in einen Ort, der als Sinnbild der 60er gilt. Kunst, Drogen und freie Liebe prägen den Alltag der New Yorker Künstlerszene, und mittendrin ist Edie, die zum Gesicht der Gegenkultur aufsteigt. Scheinbar an der Spitze angelangt verliebt sie sich in einen mythenumwobenen Rockstar. Gefangen zwischen Warhols Welt und ihrer neuen Liebe findet sie sich letztendlich im Stich gelassen von beiden. Auf sich allein gestellt versucht sie in der modernen Welt zu bestehen. Doch ihre Vergangenheit lässt sie nicht los...
1964 forderte Bruce Lee den Großmeister Wong Jack Man, einen hochgeachteten Kung-Fu-Kämpfer, zu einem No-Holds–Barred TKO, sprich einem Kampf mit einem technischen Knock-out, heraus. Beide traten sich in einem quasi-regellosen Duell gegenüber. Das Endergebnis war mehr als umstritten, doch verhieß vor allem für Bruce Lee einen Wendepunkt in seinem Leben. Der Kampf mit Jack Man markierte Lees Übergang zu professionellen Turnierkämpfen und schauspielerischen Engagements. Ebenso entwickelte er daraufhin seine eigene Kampfkunstphilosophie des Jeet Kune Do.