Aquesta pel·lícula de l'aclamat director de teatre Lonny Price mostra el viatge del repartiment original de "Merrily We Roll Along" de Stephen Sondheim durant els més de 30 anys transcorreguts des que el musical va debutar a Broadway al teatre Alvin el 1981.

El 1928, Virginia Woolf publica Orlando, la primera novel·la en què el personatge principal canvia de sexe a mitja història. Un segle més tard, el filòsof Paul B. Preuat decideix escriure una carta a Virgínia Woolf: el seu Orlando ha sortit de la ficció i fa una vida que mai no hauria imaginat.