Игрок-плейбой, друг Тора-сана, умирает, а брошенный матерью мальчик внезапно появляется в Сибамате. В поисках матери мальчика Тора-сан встречает продавщицу косметики, и все трое становятся суррогатной семьей, а Тора-сан - «папочкой».

Когда путешествия Тора-сана приводят его в сельскую местность острова Хоккайдо, он помогает странному старому ветеринару в его отношениях с отчуждённой дочерью и женщиной, которой он тайно интересуется.

Когда в результате своих путешествий он попадает в Осаку, Тора-сан влюбляется в местную гейшу. Тора-сан помогает ей выследить не нуждающегося в ней её брата и сообщает её семье, что он планирует жениться на ней. Его планы срываются, когда гейша сообщает Тора-сану, что она помолвлена.

Тора-сан вступает в спор со своим дядей и снова отправляется в путь. В Кюсю он встречает молодую женщину по имени Кэйко и застенчивого зоолога Сабуро и пытается играть в сватовство между ними, когда они все возвращаются в Токио.

На автовокзале в городе Коморо уличный торговец Тора-Сан встречает старуху, которая живет одна после смерти мужа десять лет назад. Ночь в ее старом доме. На следующее утро доктор Матико Харада приходит, чтобы отвезти пожилую женщину в больницу. Тора помогает ей и приглашает к себе в гости. На следующий день он едет домой в Токио и возвращается в магазин сладостей сестры Сакуры, тети Цунэ и дяди Тацудзо в Сибамате. Вскоре Матико приезжает в Токио, чтобы навестить свою племянницу Юки, студентку, изучающую японскую поэзию. Матико навещает Тора-сана, но радость встречи омрачается тем фактом, что им приходит известие о смерти старушки.

Тора-сан проводит несколько дней в доме трудолюбивого служащего, который внезапно исчезает. Когда жена мужчины просит Тора-сана помочь найти его, он влюбляется в нее и втайне надеется, что мужа не найдут.

Тора-сан снова в дороге после короткого пребывания дома в Сибамата и ссоры с дядей и тётей. В ходе своего путешествия он попадает на похоронную процессию тёщи тёти и вдохновляется примером Хоитиро, который имел обыкновение посвящать себя работе и после смерти жены стал одиноким стариком.

Тора-сан возвращается в дом своей семьи, чтобы посетить встречу выпускников начальной школы, в которой он когда-то учился. После того, как он печалится от того, что перепил на этой встрече и оскорбил всех своих бывших одноклассников, Тора-сан возобновляет своё путешествие. На Кюсю он встречает откровенную 18-летнюю девушку, которая влюбляется в Тора-сана и следует за ним. Один из старых друзей Тора-сана неизлечимо болен и просит Тора-сана пообещать жениться на его жене, как только он умрёт.

Тора встречает старика Сакудзиро Кано в Киото и приглашает его выпить в ресторане. После бурных возлияний Тора просыпается в поместье Кано — даже не зная того, что хозяин этого дома — легендарный керамист. Тора вносит сумбур в жизнь старика, к большому неудовольствию его ученика Кондо. Служанка Кано, милая вдова Кагари, гораздо больше довольна странными выходками Тора-сана. Когда в доме возникает спор о любви между Кагари и успешным студентом-керамистом Канбарой, Кагари бросает свою работу и переезжает к своей матери в прибрежный город Танго. Тора следует за ней и понимает, что он влюблён в неё по уши.

Тора-сан возвращается в дом своей семьи, чтобы узнать, что его зять не сможет пойти на спортивное мероприятие Мицуо (племянника Торы-сана). Тора-сан добровольно решает занять его место, но вступает в спор с боссом своего зятя и возвращается в дорогу. В Ниигате он встречает молодую женщину, котораяявляется популярной певицей энка, но Тора-сан настолько тёмен, что и не знает кто она такая, хотя её имя известно всей Японии.

В Токио, в родной Сибамате, семья Тора-сана готовится к свадьбе. Тем временем путешествующий Тора-сан встречает давнего знакомого в провинции Иватэ. Тора-сан отказывается пить с ним, боясь, что знакомый, теперь уже обустроенный и женатый, снова пристанет к странствующему существованию Торы-сан. Тора-сана привлекает женщина-парикмахер, но он должен разорвать их отношения, чтобы она тоже могла жить в безопасности. Вместо этого он вступает в оскорбительные отношения с мотоциклистом.

Соседка семьи Тора-сана, Акэми, которая была уже героиней серии «Мужчине живётся трудно. Фильм 33: Задыхающийся в ночном тумане Торадзиро» (1984), убегает от своего мужа, который интересуется только работой. Тора-сан следует за ней в Сикинэдзиму и пытается вернуть ее домой. При этом он встречает группу одноклассников, которые едут на встречу со своим учителем начальной школы, что является отсылкой к фильму Кэйсукэ Киношиты «Двенадцать пар глаз». Тора-сан присоединяется к ним и влюбляется в учительницу.

Тора-Сан снова путешествует по Японии, где точно, даже он не знает. Поезд делает аварийную остановку из-за бизнесмена Хома Сакагути, который лёг на рельсы, решив таким образом свести счёты с жизнью. Тора-сан заботится о несчастном. Сакагути хочет поблагодарить его и предлагает оплатить их совместную поездку — в Вену! Хотя сестра Сакура, тетя Цунэ и Дядя Тацудзо советуют ему не ехать, потому что они знают, как далеко находится эта Вена и мало ли что может случиться вдали от дома. Но Тора не хочет разочаровывать своего нового друга. В столице Австрии Тора чувствует себя довольно неуютно. Пока он не встречает двух прекрасных женщин, Кэйко Такеситу и ее тетю.

Мицуо едет в Нагою, чтобы навестить Идзуми, чей отец оставил безутешную мать ради другой женщины, поэтому вместе они решают встретиться с ним в Оите. Тем временем мать Идзуми подружилась с Тора-саном, и они вместе отправляются в Оиту, чтобы встретиться с подростками.

Не найдя работы, Мицуо становится рыбаком на маленьком острове и влюбляется в молодую медсестру. Тора-сан, посланный, чтобы вернуть Мицуо домой, сам влюбляется в привлекательную, но обеспокоенную женщину, навещающую своего отца.

Подросток Мицуо, наконец, нашел работу в качестве продавца. Мать Сакура и отец Хироси горды за отпрыска. Даже дядя Тора-сан прибывает, чтобы поддержать его. После небольшого спора, Тора как обычно подаётся в бега и делает остановку на прекрасном озере Бива. Там он помогает раненой туристке Норико, но прежде чем Тора-сан успевает построить какие-либо планы на симпатичную женщину, она не теряя времени даром, влюбляется в знойного Нао.

После смерти друга и коллеги по бизнесу Тора-сан навещает дочь этого человека, а затем отвозит её в Токио, чтобы она могла подготовиться к экзамену в вечерней школе.

Тора-сан встречает трёх туристок и в одну из них, прекрасную и печальную Ютако, влюбляется с первого взгляда. Через некоторое время она приходит в Сибамату к Тора-сану. Он счастлив видеть свою любовь, но оказывается, что Ютако пришла сообщить, что родители запрещают ей выходить замуж за любимого человека. И сердце Тора-сана разбито вновь.

Во время своих путешествий Тора-сан встречает традиционный театр, который он посещает, и обнаруживает, что один из его старых друзей умер. Тора-сан и его семья помогают дочери друга, которая романтически связана с начинающим артистом.

В Нагасаки Тора-сан и один его знакомый помогают пожилой женщине, которая упала и поранилась. Она приглашает их к себе домой, где они проводят ночь, в которую вдоволь едят и пьют. Здоровье старушки ухудшается, и она умирает. На её похоронах Тора-сан влюбляется в дочь старухи, но в итоге выступает в роли посредника для неё и молодого студента юридического факультета.