Столкнувшись с отцом Хироси, Тора-сан затосковал по дому и возвращается в Сибамату. Там он встречает и вскоре влюбляется в красивую женщину, недавно разведённую со своим мужем и работающую в семейном магазине их семьи.

Когда путешествия Тора-сана приводят его в сельскую местность острова Хоккайдо, он помогает странному старому ветеринару в его отношениях с отчуждённой дочерью и женщиной, которой он тайно интересуется.

Племянник Тора-сана Мицуо обменивается письмами с Идзуми, бывшей одноклассницей, родители которой развелись и увезли её из Токио.

Когда увлечение Тора-сана школьным учителем племянника вызывает семейные ссоры, он снова уходит в путешествие. Когда он возвращается, он влюбляется в мать учителя, у которой смертельная болезнь.

Странствующий торговец Торадзиро ушёл из дома отца ещё в юном возрасте. 20 лет спустя он возвращается в родной город и воссоединяется с семьей в лице дяди, тёти и сестры Сакуры. Торадзиро вносит в их жизнь хаос. Например, из-за его грубого поведения рассорилась помолвка Сакуры с достойным молодым человеком. Однако парень тоже может быть сентиментальным, и вскоре он станет благодетелем сестры.

Мицуо едет в Нагою, чтобы навестить Идзуми, чей отец оставил безутешную мать ради другой женщины, поэтому вместе они решают встретиться с ним в Оите. Тем временем мать Идзуми подружилась с Тора-саном, и они вместе отправляются в Оиту, чтобы встретиться с подростками.

Не найдя работы, Мицуо становится рыбаком на маленьком острове и влюбляется в молодую медсестру. Тора-сан, посланный, чтобы вернуть Мицуо домой, сам влюбляется в привлекательную, но обеспокоенную женщину, навещающую своего отца.

Подросток Мицуо, наконец, нашел работу в качестве продавца. Мать Сакура и отец Хироси горды за отпрыска. Даже дядя Тора-сан прибывает, чтобы поддержать его. После небольшого спора, Тора как обычно подаётся в бега и делает остановку на прекрасном озере Бива. Там он помогает раненой туристке Норико, но прежде чем Тора-сан успевает построить какие-либо планы на симпатичную женщину, она не теряя времени даром, влюбляется в знойного Нао.

Тора-сан возвращается в дом своей семьи в Cибамате, Токио, и обнаруживает американского продавца Майкла Джордана, занявшего его комнату в качестве квартиранта, что приводит к различным конфликтам. Американец влюбляется в Сакуру и Тора-сан начинает сражаться с иностранцем из-за своей сестры. Всё это приводит к множеству проблем. К счастью, учительница английского языка Кэйко и ее дочь Мэгуми приходят на помощь в качестве переводчиков. А Тора-сану не нужно много времени, чтобы влюбиться в Кэйко.

В то время как подросток Мицуо в Сибамате все еще пытается взять под контроль свою любовь к Идзуми, его дядя Тора-сан в префектуре Миядзаки на острове Кюсю связался с парикмахершей Токо. Она живет со своим младшим братом, матросом Рюскэ и жаждет найти мужчину своей жизни. После того, как Тора повредил ногу, Мицуо также приезжает за ним и отвозит домой в Токио. Токо в гневе, она так хотела, чтоб Тора-сан остался с ней.

Тора-сан возвращается из поездок по всей Японии в дом своей семьи в Токио, чтобы проведать дядю, выздоравливающего после болезни. После того, как разразится семейная ссора, он возвращается на дорогу и подружился со встреченным им попутчиком Томекити. Когда пара приезжает в Токио, они влюбляются в танцовщиц одного из столичных кабаре.

Лили, певица, знакомая уже нам по двум предыдущим сериям, в которую Тора-сан влюблялся в «Мужчине живётся трудно. Фильм 11: Незабудка Торадзиро» (1973) и в «Мужчине живётся трудно. Фильм 15: Зонтик Торадзиро» (1975), посылает Тора-сану письмо, информирующее его, что она неизлечимо больна. Тора-сан устремляется на Окинаву, совершая свой первый в жизни полёт на самолете, чтобы быть рядом с ней и излечить её.

После встречи с сыном умирающего якудзы и по настоянию его сестры Сакуры, Торадзиро пытается изменить свой бродячий образ жизни и стать честным работником с постоянной работой.

Тора-сан появляется в доме дяди Тацудзо, тети Цунэ и сестры СакурыОднако, пока Тора-сан странствовал, в его комнату пустили квартиранта, электромонтёра Рёскэ, известного также под прозвищем господин Ватт. Дядя и тётя владеют магазином сладостей и так как недавно они были осаждены конкурирующими торговцами, они заказали своему квартиранту Рёскэ сделать для них табличку с надписью: «Торговцам вход воспрещён», вывешенную непосредственно перед магазином. И, конечно, возвратившийся Торадзиро воспринимает это как атаку на него (ведь он же тоже торговец) и почти сразу Тора и Рёскэ вгрызаются в горло друг к другу. Обиженный Тора снова уходит, но встречает печального Рёсукэ в баре. И эти двое всё-таки помирились, после чего Тора пытается сосватать Ватта с молодой официанткой.

Тора-сан возвращается в свой старый дом в Сибамата. Университетский профессор мистер Окакура неожиданно наносит ему визит, это настолько сердит Тора-сана, что он уже собирается уехать. Однако старая подруга Тиё навещает его. Они вдвоем начинают вспоминать о старых временах.

Тора-сан возвращается домой, сообщая своей семье о намерении жениться. Планы сорваны, когда пропавший муж снова появляется. Позже Тора-сан встречает Утако (которая нам уже знакома по серии «Мужчине живётся трудно. Фильм 9: Родной дом в Сибамата», 1972). Ее муж умер, и из-за обязательств она живет с его требовательными родителями. Тора-сан уговаривает ее приехать в Токио, где она встречает своего обиженного на неё отца, писателя. Романтические намерения Тора-сана с Утако сводятся на нет, когда она решает посвятить свою жизнь обучению детей с умственными недостатками.

Торадзиро тоскует по дому во время своих путешествий. Всё это после просмотра телевизионного репортажа о его родном городе и встречи с молодой женщиной, которая напоминает ему о сестре Сакуре. Тем временем новый арендатор въезжает в их маленький семейный магазин сладостей.

Тора-Сан стал знаменит на всю страну после землетрясения в Кобэ. Семья узнает об этом только по телевизору. Между тем у племянника Мицуо проблемы совершенно другие: его любимая Идзуми появилась для того, чтобы сказать ему, что она выходит замуж за другого. Потрясенный Мицуо разрушает брачную церемонию, исчезает и приземляется на южном острове Амамиосима. Здесь он встречает певицу Лили, которая приводит Мицуо к себе домой, где, как выясняется, уже поселился Тора-сан. Дядя усердно пытается примирить влюблённого Мицуо с его невестой Идзуми. И вскоре ему это удаётся.

Тора-сан обнаруживает, что его семья устраивает для него брак. Он уезжает в деревню, где влюбляется в менеджера гостиницы. Не зная, что она связана с другим мужчиной, Тора-сан признается ей в любви в новогодней программе с экрана телевизора.