Hvad nu, hvis alle dem, du nogensinde har været varm på, fandt ud af det – og så på samme tid? Lara Jeans kærlighedsliv går fra fantasi til kaos, efter de kærlighedsbreve, hun har skrevet til alle de drenge, hun nogensinde har elsket – fem i alt – på mystisk vis bliver sendt.

Historien om den excentriske, britiske kunstner Louis Wain, hvis lunefulde, til tider endda psykedeliske billeder bidrog til at ændre offentlighedens opfattelse af katte for evigt.

Da Ally Darling læser en artikel, der advarer om, at folk, som har været sammen med 20 partnere eller flere, vil få svært ved at finde ægte kærlighed, sætter hun sig for at finde den bedste “ex” i sit liv - koste hvad det vil. Ally er en original, moderne heltinde. Hun er klog, attraktiv, sjov og romantisk – en ung kvinde, som prøver at finde ud af, hvem hun virkelig er, og hvem hun skal være sammen med. Inspirationen til at afsøge de tidligere kærester kommer fra artiklen, men skyldes også at Ally er et sted i sit liv, hvor hun ikke har hverken den mand, det job eller det liv, hun havde forestillet sig. Hun er ved en skillevej, som får hende til at undre sig over, om hun mon har overset noget – eller nogen – i det sidste årti.