Oldboy bercerita tentang Oh Dae-su (Choi Min-sik) yang secara tiba-tiba diculik oleh sekelompok orang. Tanpa mengerti permasalahannya, Oh Dae-su kemudian dikurung di sebuah ruangan misterius. Di tengah-tengah masa kurungannya, melalui siaran berita di televisi, Oh Dae-su mendapati bahwa dirinya telah menjadi buronan karena dituduh membunuh istrinya sendiri. Dari sana kemudian ia bertekad untuk kabur dan membalas dendam kepada orang yang mengurungnya. 15 tahun berselang, tiba-tiba Oh Dae-su terbebas dari kurungannya. Ia tidak mengerti mengapa dirinya bisa keluar dari ruangan tersebut. Oh Dae-su kemudian memulai pencarian dan mencoba memecahkan misteri di balik penculikannya. Dalam upayanya tersebut, Oh Dae-su bertemu seorang pelayan restoran sushi yang bernama Mi Do (Kang Hye-jung).

Pelancong buta Zatoichi adalah ahli pedang dan tukang pijat yang suka berjudi dalam permainan dadu. Ketika dia tiba di sebuah desa yang terkoyak oleh geng-geng yang bertikai, dia bertekad untuk melindungi penduduk kota.

Setelah berkencan dengan polisi menawan yang berubah menjadi penguntit obsesif, seorang gadis di kota kecil harus menyelamatkan diri dari cara-cara mematikan si polisi.