Després de la mort de la seva mare, amb qui amb prou feines tenia relació, la Purslane, una noia solitària i fastiguejada, torna a la seva ciutat natal, Nova Orleans. Quan hi arriba, comprova amb sorpresa que a la casa materna hi viuen des de fa anys dos amics de la seva mare: en Bobby Long, un antic professor de literatura, i en Lawson Pines, un noi que escriu la biografia d’en Bobby. El problema és que ells no tenen cap intenció d’anar-se’n.

Durant la II Guerra Mundial (1939-1945), un avió sense distintiu és derrocat. A bord hi ha diverses desenes de nens britànics d'edats compreses entre els sis i els dotze anys. L'aparell cau en una illa deserta, aïllada de qualsevol vestigi de civilització. Cap adult no sobreviu, de manera que els nois es troben, de sobte, sols i es veuran obligats a aguditzar el seu enginy ia prendre decisions si volen sobreviure en circumstàncies tan adverses.

Peter Bretter (Jason Segel) és un compositor que està fet pols des que Sarah Marshall (Kristen Bell), la seva xicota durant cinc anys, l'abandona. El seu mig germà Brian (Bill Hader) li suggereix que se'n vagi de viatge a Hawaii per aixecar l'ànim. A Peter li agrada la idea i viatja a un centre turístic a l'illa d'Oahu. Tan aviat com s'acaba de registrar a l'hotel, veu Sarah amb el seu nou xicot, el rocker britànic Aldous Snow (Russell Brand). Peter torna a enfonsar-se a la misèria, i només aconsegueix aixecar el cap gràcies a Rachel (Mila Kunis), una empleada de l'hotel.