Oldboy bercerita tentang Oh Dae-su (Choi Min-sik) yang secara tiba-tiba diculik oleh sekelompok orang. Tanpa mengerti permasalahannya, Oh Dae-su kemudian dikurung di sebuah ruangan misterius. Di tengah-tengah masa kurungannya, melalui siaran berita di televisi, Oh Dae-su mendapati bahwa dirinya telah menjadi buronan karena dituduh membunuh istrinya sendiri. Dari sana kemudian ia bertekad untuk kabur dan membalas dendam kepada orang yang mengurungnya. 15 tahun berselang, tiba-tiba Oh Dae-su terbebas dari kurungannya. Ia tidak mengerti mengapa dirinya bisa keluar dari ruangan tersebut. Oh Dae-su kemudian memulai pencarian dan mencoba memecahkan misteri di balik penculikannya. Dalam upayanya tersebut, Oh Dae-su bertemu seorang pelayan restoran sushi yang bernama Mi Do (Kang Hye-jung).

Pada tahun 2035, terpidana James Cole dengan enggan sukarela dikirim kembali ke masa lalu untuk menemukan asal usul virus mematikan yang memusnahkan hampir semua populasi bumi dan memaksa para penyintas masuk ke komunitas bawah tanah. Tapi ketika Cole keliru dikirim ke 1990 bukannya 1996, dia ditangkap dan dikurung di rumah sakit jiwa. Di sana ia bertemu dengan psikiater Dr. Kathryn Railly, dan pasien Jeffrey Goines, putra seorang ahli virus terkenal, yang mungkin memegang kunci kelompok nakal misterius, Tentara 12 Monyet, yang dianggap bertanggung jawab untuk melepaskan penyakit pembunuh.

Pada tahun 2257, seorang sopir taksi secara tidak sengaja diberi tugas untuk menyelamatkan seorang gadis muda yang merupakan bagian dari kunci yang akan menjamin kelangsungan hidup umat manusia.

Dua pejuang yang sedang mengejar pedang curian dan seorang buronan terkenal dituntun ke seorang putri bangsawan remaja yang terburu nafsu dan memiliki keterampilan fisik, yang berada di persimpangan jalan dalam hidupnya.

Pelancong buta Zatoichi adalah ahli pedang dan tukang pijat yang suka berjudi dalam permainan dadu. Ketika dia tiba di sebuah desa yang terkoyak oleh geng-geng yang bertikai, dia bertekad untuk melindungi penduduk kota.

Seorang juru bahasa PBB berada dalam bahaya setelah secara tidak sengaja mendengar sebuah rencana pembunuhan dan meminta bantuan kepada seorang agen FBI yang skeptis.