スランプの作家、クビ寸前の編集者、作家志望の学生などの面々が揃った、可笑しくてちょっと切ない大人の物語。“ワンダー・ボーイ”とは人生の早いうちに大きな成功を手にした人のことなのだが……。

名家の四世、オリバーとイタリア移民の娘、ジェニーは次第に惹かれ合い、父の反対を押し切ったオリバーは、ハーバードの法律学校へ入る少し前にジェニーと結婚。送金は中止されるが、学費や生活費の為にジェニーは働き、貧しいながらも幸せな日々を送っていた。そしてオリバーは優秀な成績で卒業し法律事務所へ勤めるため２人はニューヨークへ移るのだった。

スパイク・リー監督が描くのは、バスケットボールを通して結ばれる親子の絆。実際にかなりのバスケの腕前を誇るというD．ワシントンを主役に迎え、感動の熱血ドラマが幕を開ける。

21歳のベンは医科大への進学のため授業料と生活費で30万ドルが必要になった。教授に誘われた会でMITの数学の学生でチームを組みラスベガスのカジノでディーラーよりもプレーヤーのほうが有利である数少ないゲームであるブラックジャックで一山当てようと誘われる。最初、ベンは断ったが仲間に入り順調な滑り出しを見せる。

チャーリー・コンウェイ率いるアイス・ホッケーチームのダックスは、コーチのゴードン・ボンベイの母校である名門校エデン・ホール・アカデミーにスポーツ奨学生として入学を果たす。ゴードンはジュニア・チームの指導をするためにダックスのもとを離れ、代わりにテッド・オライオン新コーチが就任。オライオンは優秀な選手であったにもかかわらず、選手を引退してコーチの道へと進んでおり、ゴードンも彼を信頼していた。しかし、キャプテンを剥奪されたチャーリーはオライオンのやり方に納得できずに反発する。 入学後の初戦でダックスのディフェンスの弱さが露呈し、遂にはチャーリーとフルトンがチームを離脱する。その後フルトンはチームへ戻ることを決めたことで、ゴードンに見捨てられたと感じ、オライオンに腹を立てたチャーリーは孤立する。久々に母のもとへ帰ってきたチャーリーに、ある悲しい知らせが届く。