Patriark tua dari dinasti kejahatan terorganisir di New York City pascaperang mengalihkan kendali kerajaan klandestinnya kepada putra bungsunya yang enggan.

Oldboy bercerita tentang Oh Dae-su (Choi Min-sik) yang secara tiba-tiba diculik oleh sekelompok orang. Tanpa mengerti permasalahannya, Oh Dae-su kemudian dikurung di sebuah ruangan misterius. Di tengah-tengah masa kurungannya, melalui siaran berita di televisi, Oh Dae-su mendapati bahwa dirinya telah menjadi buronan karena dituduh membunuh istrinya sendiri. Dari sana kemudian ia bertekad untuk kabur dan membalas dendam kepada orang yang mengurungnya. 15 tahun berselang, tiba-tiba Oh Dae-su terbebas dari kurungannya. Ia tidak mengerti mengapa dirinya bisa keluar dari ruangan tersebut. Oh Dae-su kemudian memulai pencarian dan mencoba memecahkan misteri di balik penculikannya. Dalam upayanya tersebut, Oh Dae-su bertemu seorang pelayan restoran sushi yang bernama Mi Do (Kang Hye-jung).

Marah atas pembantaian Murron, pengantin barunya dan cinta masa kecilnya, prajurit Skotlandia William Wallace membunuh satu peleton tentara penguasa Inggris setempat. Hal ini menyebabkan desa tersebut memberontak dan, pada akhirnya, seluruh negeri bangkit melawan pemerintahan Inggris.

Pada tahun 1933 di New York, seorang produser film yang terlalu ambisius memaksa para pemain dan kru kapal yang disewanya untuk melakukan perjalanan ke Pulau Tengkorak yang misterius, di mana mereka bertemu dengan Kong, seekor kera raksasa yang langsung jatuh cinta pada sang pemeran utama.