Da en højtstående boss fra den japanske mafia, Yakuzaen, bliver brutalt henrettet, sætter hans familie en dusør ud på snigmorderen. Men da en lejemorder, der arbejder solo hører om belønningen, indgår han et partnerskab med en "agent", der går med til at vise ham rundt i den korrupte underverden bag Japans pæne facade. Nu skal den bedste lejemorder, der kan købes for penge, finde frem til den skyldige - en person, som ingen havde kunnet forudse. Træd ind i en verden, hvor den eneste måde at overleve, er hele tiden at kigge sig over skulderen og ikke stole på nogen!
Yakuza-bossen Anjo bliver myrdet og hans sadomasochistiske, bindegale højre hånd Kakihara sætter sig for at finde morderen ved at torturere enhver mistænkt. Samtidig melder den mystiske og brutale lejemorder Ichi sig på banen. Da Kakihara hører om hans evner, så må han bare møde denne smertens mester. Imens forstætter jagten på Anjo morder.
Den unge skulptør Yo bliver kidnappet og hypnotiseret af den kinesiske kult "Sons of The Dragon" - han bliver deres perfekte snigmorder, som skånselsløst effektivt udrydder alle, der står i vejen for kulten - men selvom hans krop adlyder hans herrer, så matres hans følsomme kunstneriske sjæl over de handlinger, han begår: Hver gang han slår nogen ihjel, græder han - deraf navnet "Crying Freeman". Først da han bliver forelsket i en ung smuk jomfru, er han istand til at vriste sig fri af sine herrer - blot for at få den japanske yakuza på nakken i stedet.