En aquesta comèdia romàntica i mordaç, Rob Gordon és l'amo d'una botiga de discos de Chicago, la peculiaritat de la qual és que ven, sobretot, discos de vinil. Rob diu que és un veritable fanàtic de la música, i es passa tot el temps al Championship Vinyl amb els seus dos empleats, Dick i Barry, dos tipus d'allò més peculiar. Tot i que tots tres coneixen a fons el món de la música popular, i els encanten els concerts i la idea de fer llistes de les cinc millors cançons de tots els temps per categories específiques, Rob està passant per un mal moment: la seva relació amb la Laura, la seva núvia actual, es trenca. I a partir d'aquell moment Rob comença a reflexionar sobre els seus desenganys amorosos, el que ell anomena "les cinc principals", és a dir, les noies que han deixat empremta a la seva vida. Això sí, sense deixar de banda la música, l'autèntica passió de la vida, juntament amb les dones.
A Amèrica als anys 30. Emmet Ray és un geni del jazz, un guitarrista magistral que viu obsessionat pel llegendari Django Reinhardt. No obstant, quan baixa de l'escenari es converteix en un tipus arrogant, groller, faldiller i bevedor. Encara que sap que és un músic amb talent, també sap que la seva dissipada vida, la seva tendència a ficar-se en problemes i la seva incapacitat per comprometre's li impedeixen aconseguir el cim professional i sentimental. Un dia l'Emmet coneix a la Hattie, una noia muda amb la que comença a sortir.
Bridget Jones (Renée Zellwegger) sembla que ja és feliç: viu amb el templat Mark Darcy (Colin Firth) i ha deixat l'encantador i atractiu excap, Daniel (Hugh Grant). El mal és que l'atractiva Rebeca (Jacinda Barrett) enterboleix la seua relació amb Mark. De sobte, la gelosia, la inseguretat i la temptació laboral amb Daniel, amenacen de xafar el somni de Bridget.
Jack Giamoro (Ben Affleck), el millor caçatalents de Los Angeles, sembla tenir-ho tot: una carrera d'èxit, diners i una dona (Rebecca Romijn). Però se sent buit i decideix assistir a les classes de creació literària del pompós i temperamental senyor Primkin (John Cleese). Comença llavors a escriure un diari per analitzar els seus sentiments i replantejar-se la vida. Quan descobreix que la seva dona ho està traint amb el seu client més important, el guionista de telesèries Phil Balow (Adam Goldberg), la seva vida comença a trontollar. Però les coses es torcen encara més quan una ambiciosa periodista (Bai Ling) roba a Jack el seu diari, que conté secrets que podrien acabar amb la seva vida personal i professional. Jack intentarà recuperar-ho i, en fer-ho, acaba aprenent molt sobre si mateix.
Un jove que treballa com a administratiu queda desolat quan descobreix que la seva xicota li és infidel. El seu millor amic, promès amb una noia que no estima, li proposa que facin una mena de carrera: es tracta de veure quin dels dos aconsegueix tenir relacions sexuals amb més dones.