Lily Bloom is een vrouw die na een traumatische jeugd opnieuw wil beginnen in Boston, waar ze hoopt haar droom van een eigen bloemenzaak waar te maken. Bij toeval ontmoet ze de charmante neurochirurg Ryle Kincaid met wie ze meteen een klik heeft. Ze vallen als een blok voor elkaar, maar na een tijdje krijgt Lily een kant van Ryle te zien die haar aan de relatie van haar ouders doet denken. Als Lily’s eerste grote liefde Atlas Corrigan ineens weer opduikt in haar leven, komt haar relatie met Ryle onder grote druk te staan. Lily beseft dat ze moet leren vertrouwen op haar eigen kracht om een onmogelijke keuze te maken die bepalend is voor haar toekomst.

Andie is een arm, impopulair meisje op de middelbare school. Haar vriend, Duckie, is smoorverliefd op haar. Zij ziet hem echter slechts als een vriend. Dan wordt ze verliefd op de populairste en rijkste jongen van school, Blane. Blane blijkt ook verliefd op haar te zijn, maar moet veel opofferen in zijn sociale leven om bij haar te kunnen zijn.

Een onschuldig college -paar raakt onbewust betrokken bij het illegale onderzoek van hun professor naar de manipulatie van liefde en zijn recreatie van de ongrijpbare 'cupido's pijl'.