Vier vrienden worstelen met liefde, seks, vriendschap en, de twee engste zaken van allemaal: eerlijkheid en verantwoordelijkheid. De schok is groot als Terry, de playboy van het stel, aankondigt te gaan trouwen.

Alex gaat in therapie, en onthult dat hij een huurmoordenaar is. Hij vertelt de dokter na een paar sessies eveneens dat hij zich aangetrokken voelt tot een jonge vrouw die hij in de wachtruimte ontmoet heeft. De vrouw heet Sarah, is 23, en voelt zich eveneens aangetrokken tot hem. Alex is echter getrouwd. Via flashbacks zien we vervolgens zijn leven als moordenaar.

Een architect komt in conflict met een uitgesproken vrouwenactiviste, die moet leven in een gevaarlijk complex dat door de architect ontworpen is. Het verhaal volgt twee families in Chicago die ieder aan de andere kant van het economisch spectrum verblijven. Items zoals sexualiteit, klasseverhouding en familie-politiek passeren de revue.

Met het doel om wat meer geld te verdienen, melden vier vrijwilligers zich aan voor een betaalde psychologische onderzoek-studie. In plaats daarvan, gaan de vier een van de slechtste nachten van hun leven tegemoet. Ze krijgen te maken met een dodelijk, geclassificeerd overheidsprogramma dat 20 jaar geleden werd ingesteld.

Kaspar Carr is een professionele inbreker die woont en werkt in Chicago. Carr houdt van zijn werk en is er goed in, en twee documentairemakers krijgen toegang tot zijn privéwereld wanneer hij ermee instemt dat ze een film over hem maken.

De aan opera verslaafde New Yorkse schrijfster Allegra houdt van haar vriendin Samantha, maar durft zich niet te binden. Als Samantha haar verlaat, begint Allegra een relatie met de knappe filosofie professor Philip. Tegelijkertijd ontstaat er een affaire met de mooie Grace, die net bij haar vriend weg is. Allegra heeft in het diepste geheim twee relaties tegelijkertijd, en dus een heel druk seksleven, maar wat ze niet weet... Philip en Grace zijn elkaars ex!

Drugsdealer Rick is op zoek naar betekenis en intimiteit in zijn leven. Hij ziet het leven somber in, maar daar lijkt verandering in te komen als hij Heather ontmoet, een praatgrage mooie vrouw.

De lesbische Max wordt door haar vriendinnen bij wijze van grap gekoppeld aan de burgerlijke, masculiene en bovendien enkele jaren oudere Ely. Veel overeenkomsten hebben de twee niet, maar ondanks dat blijkt er iets moois te kunnen groeien.