Barry Egan is de eigenaar van een klein zaakje. Dankzij de manier waarop hij door zijn zeven zusters behandeld is, is het voor hem onmogelijk om verliefd te worden. Wanneer een harmonium en een mysterieuze vrouw zijn leven binnen komen begint hij aan een romantische trip.
Kat Ellis keert terug naar het huis van haar ouders in Londen, voor de bruiloft van haar zus. Bang om haar ex-verloofde tegen te komen en geconfronteerd te worden met haar vrijgezelle bestaan, huurt ze een mannelijke escort in die zich moet voordoen als haar vriend.
Vallen. Opstaan. Vallen. En weer opstaan. Dit is het verhaal van rockster Dewey Cox, een icoon in de geschiedenis van de rock-'n-roll. Tijdens zijn carrière slaapt Cox met 411 vrouwen, trouwt hij drie keer en krijgt hij 22 kinderen en 14 stiefkinderen. Elvis, The Beatles en zelfs een chimpansee behoren tot zijn vriendenkring. Hij raakt verslaafd aan iedere denkbare drug en kickt telkens weer af.
De altruïstische Jane wordt geconfronteerd met haar ergste nachtmerrie als haar jongere zus de verloving aankondigt met de man die Jane heimelijk aanbidt.
De charmante, maar nogal onhandige en mollige Dennis besluit het op hun trouwdag uit te maken met zijn verbijsterde verloofde. 5 jaar later echter realiseert hij zich dat zij zijn enige echte liefde is. Om haar terug te winnen moet hij de marathon van Londen zien uit te lopen en zijn ex tegelijkertijd laten inzien dat haar knappe, rijke nieuwe verloofde een slechte keuze is.
Joe Young is een jonge Mormoonse acteur die het woord van God probeer te verspreiden in LA. Op een dag belandt hij op de set van een porno-film van de beroemde regisseur Maxxx Orbison. Maxxx vraagt Joe voor de hoofdrol in zijn nieuwste film Captain Orgazmo. Joe raakt al snel bevriend met Ben Chapleski, zijn sidekick in de film, de uitvinder van de Orgasmorator: een pistool dat er voor zorgt dat iemand direct een orgamse krijgt. De film wordt een groot succes, en wanneer Joe's vriendin de film per ongeluk ziet beginnen de problemen pas goed.
Twee vreemdelingen ontmoeten elkaar in Las Vegas. Als de twee tijdens een feestje stomdronken worden besluiten ze in hun dronken bui te gaan trouwen. De volgende morgen komen ze er echter achter hoe dom ze geweest zijn, maar ze winnen ook de jackpot. Vechtend over wie de jackpot mag hebben groeien de twee dichter naar elkaar toe.
Het verhaal over een groep bijna dertigers die worstelen met hun liefdes, relaties, huwelijk, kinderen en het volwassen zijn. Angsten steken de kop op en waar sommigen verantwoordelijkheid durven te nemen, blijven anderen zich vastklampen aan hun vrije leven.
Na een reeks mislukte relaties begint Eddie Cantrow bijna de hoop op te geven om ooit nog getrouwd te raken. Daar komt echter verandering wanneer hij de bloedmooie Lila ontmoet, die hij al na een aantal weken ten huwelijk vraagt. Alles lijkt op het eerste gezicht perfect totdat ze op huwelijksreis gaan in Cabo, waar hij erachter komt dat zij lang niet zo perfect is als hij dacht.
De kinderen van twee mannen (Brooks en Douglas) staan op het punt met elkaar te trouwen. De één is een arts en de ander een CIA-agent en voordat de bruiloft heeft plaatsgevonden geraken de twee in een avontuur dat hen naar Zuid-Amerika brengt.
Anderson (Jason Biggs) is helemaal klaar om zijn hart aan zijn perfecte vriendin te geven, maar daar blijkt het hare niet tegen opgewassen. Ze overleeft zijn ultiem romantische huwelijksaanzoek niet en laat Anderson gebroken achter. Zijn beste vriend Ted (Michael Weston) drukt 'm een jaar later op het hart dat het nu wel weer tijd is om te gaan daten. Dat advies ziet Anderson niet helemaal zitten; hij wil die lastige fase het liefst maar overslaan. Midden in de lunchroom waar ze zitten vraagt hij daarom de eerste vrouw die hij ziet, serveerster Katie (Isla Fisher), ten huwelijk. Zij kan ook wel een twist in haar leven gebruiken en zegt direct dolblij 'ja'!
De Indiase dansleraar Ramu reist naar in New York, waar hij filmster wil worden. Hij doet auditie voor een rol, maar komt er achter dat het een porno-film met actrice Sharonna betreft. Ondanks haar goede advies lukt het hem niet om de rol goed "invulling" te geven. Maar met de tips die Sharonna hem geeft groeit Ramu uiteindelijk uit tot sex-guru.