La font d’inspiració de July sempre és la seva vida privada i quotidiana, i l’excentricitat i la raresa caracteritzen la seva marca d’identitat tal com mostra aquesta comèdia romàntica emblemàtica del cinema indie.

Harry Sanborn és un solter recalcitrant que només surt amb dones molt més joves que ell. Ell i Marin, la seva última conquesta, han planejat un romàntic cap de setmana a casa de la platja de la mare. Quan Harry pateix un infart, la mare de Marin, Erica Barrry, una famosa escriptora divorciada, accepta de mala gana cuidar-lo fins que es reposi. La sorpresa de Harry és gran quan s'adona que se sent atret per ella, que, alhora, gràcies a Harry, descobreix novament l'amor. Però a Erica també la festeja un jove i encantador metge. Un cop recuperat, Harry torna a casa seva i als seus vells hàbits. Tot i això, la relació amb Erica ha alterat la seva vida i els seus sentiments.

Després de patir un accident que li deixa la cama malferida, una dona descobreix que no experimenta dolor. Aquest succés l’embarca en una irrefrenable espiral onanista d’automutilació i auto-canibalisme que condicionarà el seu futur professional i la relació sentimental amb el seu xicot.