Waking Life volgt de dromen van een man, en zijn pogingen om het verschil tussen het echte leven en de droomwereld te ontdekken. Terwijl hij probeert wakker te worden ontmoet hij veel verschillende personen.

Ricky, Julian en Bubbles worden gearresteerd als ze een pinautomaat overvallen en ze belanden voor 18 maanden in de cel. Als ze daaruit komen besluiten ze om een groot aantal munten te stelen die niet te traceren zijn.

1989: de Berlijnse muur staat op het punt te vallen. Op de Theodore Roosevelt Army Base, verkoopt Ray Elwood veel op de zwarte markt. Als er een nieuwe sergeant op de basis verschijnt, met de bedoeling de basis weer 'schoon' te maken, denkt Elwood dat hij niet veel problemen met hem zal krijgen. Maar daar zou hij wel eens ongelijk in kunnen krijgen.

Paul Barnell is een klungelende reisagent met een zieke vrouw. Zijn vrouw lijdt aan het syndroom van Tourette en Paul hoopt dat een verhuizing naar een warmer oord een oplossing kan bieden voor het ongecontroleerd vloeken en schelden van zijn vrouw. Probleem is echter dat de familie niet echt kapitaalkrachtig is maar niet getreurd. Paul bedenkt een plan en steelt een lijk wat een foute ingeving blijkt. Zeker als twee huurmoordenaars het lichaam komen

De film vertelt het verhaal van Rainbow Randolph (Williams), de corrupte ster van een populair kinderprogramma op TV. Hij wordt ontslagen vanwege een omkoopschandaal, en wordt vervangen door de vriendelijk pluizige paarse neushoorn Smoochy (Norton). Terwijl Smoochy steeds populairder wordt, is hij meerdere malen het doel van de pogingen tot wraak van Randolph, die zijn status van lieveling van het land terug wil.

Korte film: Oefening in zijn eigen vorm van absurdisme. Grappen zijn goed als je ze goed vertelt. Vreemde moppen moeten nog beter verteld worden. De maker houdt van hele vreemde moppen en oefent daarom goed met het vertellen ervan. Man brengt zijn gewonde vriend naar het ziekenhuis. Daar blijkt dat er een been ontbreekt.